4-methoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid 17-(4-ethyl-1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 804555-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid 17-(4-ethyl-1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 804555-79-1
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆
• 分子量: 572.826
• InChiKey: PZJWZIOBFKMWGW-GVUDHDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯胺 、 4-methoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid 17-(4-ethyl-1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(3-iodophenyl)-succinamic acid 17-(4-ethyl-1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of a New .BETA.-Sitosterol Analogue on Plasma Lipid Concentrations in Rats

  摘要：

  制备并评估了 N-取代琥珀酸 β-谷甾醇酯衍生物。化合物 1 和 2 是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐反应，然后用亚硫酰氯或氯甲酸甲酯活化生成的酸化合物 1，最后用适当的胺进行胺化而制备的，产率为 76-92%。通过将 β-谷甾醇与二环己基碳二亚胺（DCC）直接加成，一步即可轻松获得化合物 2a（DANA87），收率为 80%。在大鼠模型中，与对照组相比，服用膳食化合物 DANA87 可显著降低血浆总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL) 的浓度。高密度脂蛋白胆固醇和血浆甘油三酯水平未受影响。这些研究结果表明，DANA87 具有降低 TC 和 LDL 胆固醇的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.597
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid 17-(4-ethyl-1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of a New .BETA.-Sitosterol Analogue on Plasma Lipid Concentrations in Rats

  摘要：

  制备并评估了 N-取代琥珀酸 β-谷甾醇酯衍生物。化合物 1 和 2 是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐反应，然后用亚硫酰氯或氯甲酸甲酯活化生成的酸化合物 1，最后用适当的胺进行胺化而制备的，产率为 76-92%。通过将 β-谷甾醇与二环己基碳二亚胺（DCC）直接加成，一步即可轻松获得化合物 2a（DANA87），收率为 80%。在大鼠模型中，与对照组相比，服用膳食化合物 DANA87 可显著降低血浆总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL) 的浓度。高密度脂蛋白胆固醇和血浆甘油三酯水平未受影响。这些研究结果表明，DANA87 具有降低 TC 和 LDL 胆固醇的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.597