(+/-)-9-[2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl]adenine | 1245828-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-9-[2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl]adenine
• CAS: 1245828-30-1
• 化学式: C₃₂H₆₁N₅O₃Si₃
• 分子量: 648.125
• InChiKey: GVUSFMLUVYVZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl]adenine 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以39%的产率得到(+/-)-(1'R,2'S,3'R)-9-[2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  2'β-羟乙基和4'α-羟甲基卡伯汀类似物的合成及其抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  2'（β）-羟乙基化腺苷是针对HCV NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的丙型肝炎病毒（HCV）复制的有效和选择性抑制剂。描述了卡波定类似物的合成和抗HCV评估。环戊烯中间体10通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和闭环复分解反应成功制备。经由Pd（0）催化剂的碱偶联，选择性二羟基化和去甲硅烷基化作用产生了目标卡波定类似物。胞嘧啶类似物17在21.1μM时弱抑制Hua-7细胞中HCV复制子的复制达50％。

  DOI：

  10.1080/15257770903362248
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 (+/-)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl ethyl carbonate 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到(+/-)-9-[2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,4-bis-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  2'β-羟乙基和4'α-羟甲基卡伯汀类似物的合成及其抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  2'（β）-羟乙基化腺苷是针对HCV NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的丙型肝炎病毒（HCV）复制的有效和选择性抑制剂。描述了卡波定类似物的合成和抗HCV评估。环戊烯中间体10通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和闭环复分解反应成功制备。经由Pd（0）催化剂的碱偶联，选择性二羟基化和去甲硅烷基化作用产生了目标卡波定类似物。胞嘧啶类似物17在21.1μM时弱抑制Hua-7细胞中HCV复制子的复制达50％。

  DOI：

  10.1080/15257770903362248