tert-butyl N1-(2-phenylethyl)-L-α-glutaminate | 920289-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N1-(2-phenylethyl)-L-α-glutaminate
• CAS: 920289-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: BHBJGKZQSJGRHS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N1-(2-phenylethyl)-L-α-glutaminate 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE- AND LYSINE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ORNITHINE ET DE LA LYSINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  这项发明涉及新颖的化合物，是鸟氨酸或赖氨酸的衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗疼痛中的应用。

  公开号：

  WO2013178810A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N1-(2-phenylethyl)-L-α-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147

文献信息

• Ornithine- and lysine-derivatives for the treatment of pain
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2669276A1

  公开（公告）日：2013-12-04

  The invention relates to novel compounds, derivatives of ornithine or of lysine, to pharmaceutical compositions containing same and to the use of same in the treatment of pain.

  这项发明涉及新型化合物，鸟氨酸或赖氨酸的衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及将其用于治疗疼痛的用途。
• Development of a Peptidomimetic Antagonist of Neuropeptide FF Receptors for the Prevention of Opioid-Induced Hyperalgesia
  作者：Frédéric Bihel、Jean-Paul Humbert、Séverine Schneider、Isabelle Bertin、Patrick Wagner、Martine Schmitt、Emilie Laboureyras、Benoît Petit-Demoulière、Elodie Schneider、Catherine Mollereau、Guy Simonnet、Frédéric Simonin、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/cn500219h

  日期：2015.3.18

  Through the development of a new class of unnatural ornithine derivatives as bioisosteres of arginine, we have designed an orally active peptidomimetic antagonist of neuropeptide FF receptors (NPFFR). Systemic low-dose administration of this compound to rats blocked opioid-induced hyperalgesia, without any apparent side-effects. Interestingly, we also observed that this compound potentiated opioid-induced analgesia. This unnatural ornithine derivative provides a novel therapeutic approach for both improving analgesia and reducing hyperalgesia induced by opioids in patients being treated for chronic pain.
• Design of peptidomimetic ligands for the pp60src SH2 domain
  作者：Mark S. Plummer、Elizabeth A. Lunney、Kimberly S. Para、Aurash Shahripour、Charles J. Stankovic、Christine Humblet、James H. Fergus、James S. Marks、Roman Herrera、Susan Hubbell、Alan Saltiel、Tomi K. Sawyer

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00200-3

  日期：1997.1

  Potent ligands of the Src SH2 domain, discovered through structure-based drug design efforts, with the general structure Ac-pTyr-Glu-NRR' are disclosed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.