(2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)-5-piperidin-1-ylpentan-2-yl]-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₂
• 分子量: 483.654
• InChiKey: KBVAAQNGTAUNPZ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide sulfate
  参考文献：
  名称：

  Ornithine- and lysine-derivatives for the treatment of pain

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，鸟氨酸或赖氨酸的衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及将其用于治疗疼痛的用途。

  公开号：

  EP2669276A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2S)-N-(2-phenylethyl)-2-[(2-phenylphenyl)formamido]-5-(piperidin-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ornithine- and lysine-derivatives for the treatment of pain

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，鸟氨酸或赖氨酸的衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及将其用于治疗疼痛的用途。

  公开号：

  EP2669276A1

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of innovative unnatural α,β or γ-amino acids functionalized with tertiary amines on their side-chains
  作者：Séverine Schneider、Hussein Ftouni、Songlin Niu、Martine Schmitt、Frédéric Simonin、Frédéric Bihel

  DOI：10.1039/c5ob00828j

  日期：——

  We report a selective ruthenium catalyzed reduction of tertiary amides on the side chain of Fmoc-Gln-OtBu derivatives, leading to innovative unnatural α,β or γ-amino acids functionalized with tertiary amines. Rapid and scalable, this process allowed us to build a library of basic unnatural amino acids at the gram-scale and directly usable for liquid- or solid-phase peptide synthesis. The diversity

  我们报道了选择性钌催化的Fmoc-Gln-O t Bu衍生物侧链上的叔酰胺还原，导致创新的用叔胺官能化的非天然α，β或γ-氨基酸。快速且可扩展，该过程使我们能够建立克级的基本非天然氨基酸文库，并可直接用于液相或固相肽合成。可用叔胺的多样性使我们能够调节所得氨基酸的物理化学性质，例如碱性或疏水性。
• [EN] ORNITHINE- AND LYSINE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ORNITHINE ET DE LA LYSINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013178810A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to novel compounds, derivatives of ornithine or of lysine, to pharmaceutical compositions containing same and to the use of same in the treatment of pain.

  这项发明涉及新颖的化合物，是鸟氨酸或赖氨酸的衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗疼痛中的应用。
• [EN] NOVEL NON-NATURAL AMINO ACIDS, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES AMINÉS NON NATURELS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2016038104A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention concerns novel non-natural amino acids, more particularly non-natural analogs of arginine, ornithine or lysine, their process of preparation and their uses. In particular, such novel amino acids have the formula (I): (I).

  本发明涉及新型非天然氨基酸，更具体地说是精氨酸、鸟氨酸或赖氨酸的非天然类似物，它们的制备方法和用途。特别是，这些新型氨基酸的化学式为(I): (I)。
• Development of a Peptidomimetic Antagonist of Neuropeptide FF Receptors for the Prevention of Opioid-Induced Hyperalgesia
  作者：Frédéric Bihel、Jean-Paul Humbert、Séverine Schneider、Isabelle Bertin、Patrick Wagner、Martine Schmitt、Emilie Laboureyras、Benoît Petit-Demoulière、Elodie Schneider、Catherine Mollereau、Guy Simonnet、Frédéric Simonin、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/cn500219h

  日期：2015.3.18

  Through the development of a new class of unnatural ornithine derivatives as bioisosteres of arginine, we have designed an orally active peptidomimetic antagonist of neuropeptide FF receptors (NPFFR). Systemic low-dose administration of this compound to rats blocked opioid-induced hyperalgesia, without any apparent side-effects. Interestingly, we also observed that this compound potentiated opioid-induced analgesia. This unnatural ornithine derivative provides a novel therapeutic approach for both improving analgesia and reducing hyperalgesia induced by opioids in patients being treated for chronic pain.
• EP2995612A1
  申请人：——

  公开号：EP2995612A1

  公开（公告）日：2016-03-16