(S)-1,1-dimethyl-3-methylene-2-((3E,7E,11E)-3,8,12,16-tetramethyl heptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-yl)cyclohexane | 140844-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1,1-dimethyl-3-methylene-2-((3E,7E,11E)-3,8,12,16-tetramethyl heptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: achilla-6(25),9,13,17,21-pentaene；3-deoxyachilleol；3-deoxyachilleol A；(2S)-1,1-dimethyl-3-methylidene-2-[(3E,7E,11E)-3,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]cyclohexane
• CAS: 140844-96-8
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: UVIZUYAYNKEOSX-DGZICKBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethyl-3-methylene-2-((3E,7E,11E)-3,8,12,16-tetramethyl heptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-yl)cyclohexane 在 Triton X-100 、 cell-free extract B of tetraprenyl-β-curcumene cyclase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMBREIN

  摘要：

  公开号：

  EP3042960B1
• 作为产物：
  描述：

  6α-hydroxyachilla-9(E),13(E),117(E),21-tetraene 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-1,1-dimethyl-3-methylene-2-((3E,7E,11E)-3,8,12,16-tetramethyl heptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  蕨类成分：两种新的具有单环和双环骨架的三萜类醇，从福寿螺中分离出来

  摘要：

  从新鲜的Polypodiodes formosana的根茎中分离出两种新的三萜类醇1和2。利用光谱和化学证据，将1和2的结构以其绝对构型建立为6α-羟基achilla-9,13,17,21-四烯-四烯和8α-羟基多聚体13,17,21-三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91613-7

文献信息

• Functional Analysis of the DXDDTA Motif in Squalene-Hopene Cyclase by Site-directed Mutagenesis Experiments: Initiation Site of the Polycyclization Reaction and Stabilization Site of the Carbocation Intermediate of the Initially Cyclized A-Ring
  作者：Tsutomu SATO、Tsutomu HOSHINO

  DOI：10.1271/bbb.63.2189

  日期：1999.1

  In order to clarify the function of the DXDDTA motif in squalene-hopene cyclase and to identify the acidic amino acid residues crucial for the catalysis, site-directed mutagenesis experiments were carried out. The following results were found: (1) residues D374 and D376 work for the initiation of polyolefin cyclization which arises from the proton attack on the terminal double bond; (2) residue D377

  为了阐明DXDDTA基序在角鲨烯-戊烯环化酶中的功能并鉴定对于催化至关重要的酸性氨基酸残基，进行了定点诱变实验。发现以下结果：（1）残基D374和D376起引发聚烯烃环化作用的作用，这是由于质子攻击末端双键而引起的；（2）残基D377稳定了最初环化的A环中间体的C-10碳正离子化，导致随后的B环封闭，这通过分离部分环化的单环产物得到了进一步证实。（3）鉴定出DXDDTA基序外的残基D313和D447为新的活性位点；（4）H451残基可能以质子化形式起作用以增强D374和/或D376的羧基的酸度。
• Functional Analyses of Tyr420 and Leu607 of <i>Alicyclobacillus acidocaldarius</i> Squalene-Hopene Cyclase. Neoachillapentaene, a Novel Triterpene with the 1,5,6-Trimethylcyclohexene Moiety…
  作者：Tsutomu SATO、Shigehiro SASAHARA、Toshiyuki YAMAKAMI、Tsutomu HOSHINO

  DOI：10.1271/bbb.66.1660

  日期：2002.1.1

  The functions of Tyr420 and Leu607 were analyzed by constructing various site-directed mutants. The mutation at position 420 into Ala and Gly gave bicyclic α- and γ-polypodatetraene in significant amounts, but with a trace amount of tricyclic malabaricatriene. The kinetic data for and the product distribution of the Y420F mutant indicate that the major function of Tyr420 is to stabilize the 6/6-fused bicyclic cation. Mutation experiments on Leu607 demonstrate that the appropriate steric bulk size at position 607 is required to strongly bind with the product-like conformation formed during the polycyclization process. Introduction of the bulkiest Trp residue into 420 or 607 led to the production of a novel monocyclic triterpene having the (5R,6R)-1,5,6-trimethylcyclohexene ring, named neoachillapentaene, indicating that the enzymatic cyclization proceeded via a constrained boat structure. Folding of the squalene molecule into a boat conformation by squalene cyclase has not been reported before.

  通过构建各种定点突变体，分析了 Tyr420 和 Leu607 的功能。将 420 位突变为 Ala 和 Gly 会产生大量的双环 α- 和 γ-聚十二碳四烯，但会产生微量的三环马拉巴里三烯。Y420F 突变体的动力学数据和产物分布表明，Tyr420 的主要功能是稳定 6/6 融合双环阳离子。对 Leu607 的突变实验表明，在多环化过程中形成的类似产物构象需要在 607 位有适当的立体体积才能与之紧密结合。将体积最大的 Trp 残基引入 420 位或 607 位后，产生了一种具有 (5R,6R)-1,5,6-三甲基环己烯环的新型单环三萜，命名为新水苏烯，这表明酶促环化是通过受限的舟状结构进行的。角鲨烯分子通过角鲨烯环化酶折叠成舟形构象的情况以前从未报道过。
• Catalytic Function of the Residues of Phenylalanine and Tyrosine Conserved in Squalene-Hopene Cyclases
  作者：Tsutomu SATO、Tsutomu HOSHINO

  DOI：10.1271/bbb.65.2233

  日期：2001.1

  trapping of the prematurely cyclized products: (1) The Y495 residue probably amplifies the D376 acidity, which is assumed to work as a proton donor for initiating the polycyclization cascade, but its role is moderate. (2) Y609 possibly assists the function of F365, which has previously been assigned to exclusively stabilize the C-8 carbocation intermediate through cation-pi interaction. The Y609A mutant produced

  在所有已知的角鲨烯-戊二烯环化酶（SHC）中对Phe和Tyr的所有保守残基进行了定点诱变实验，以鉴定嗜酸酸热脂环芽孢杆菌SHC的活性位点残基。根据动力学数据和过早环化产物的捕集，提出了以下功能：（1）Y495残基可能会放大D376的酸度，假定该酸可作为质子供体启动多环化级联反应，但其作用是中等。（2）Y609可能有助于F365的功能，F365先前已被指定通过阳离子-π相互作用专门稳定C-8碳阳离子中间体。Y609A突变体产生了部分环化的双环三萜。（3）Y612可稳定C10和C8碳正离子，通过发现与Y612A突变体形成单环和双环产物，证实了这一点。（4）F129首先被确定在催化中起关键作用。（5）三个残基Y372，Y474和Y540负责增强蛋白质结构抵抗热变性，Y474位于QW基序3的内部。