1,2',6'-tri-N-acetyl-2-O-benzyl-2-epi-fortimicin B 4,5-carbamate | 76801-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2',6'-tri-N-acetyl-2-O-benzyl-2-epi-fortimicin B 4,5-carbamate
• 英文别名: N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4R,5R,6S,7R,7aR)-6-acetamido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-5-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-(1-acetamidoethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 76801-57-5
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₉
• 分子量: 590.674
• InChiKey: WFGRLFSJXHHCSK-UMWLROHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  153.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2',6'-tri-N-acetyl-2-O-benzyl-2-epi-fortimicin B 4,5-carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-O-benzyl-1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-2-epi-fortimicin B
  参考文献：
  名称：

  分子内碱催化1,2'，6'-三-N-苄氧基羰基-2-环氧树皮素B的2-O-酰化反应，由2-环氧树皮素B制备2-环氧树皮素A

  摘要：

  摘要描述了由2-表皮-福寿霉素B（3）制备2-表皮-福寿霉素A（4）。与先前报道的相反，将1,2'，6'-三-N-苄氧基羰基福寿霉素B（8）与N-（N-苄氧羰基甘氨酰氧基）琥珀酰亚胺进行选择性4-N-酰化，即1,2'，6'-tri -N-苄氧基羰基-2-表-福米霉素B（5）在相似条件下经历了主要的2-O，4- N-二酰化反应。给出了二酰化产物的结构的证明，有证据表明二酰化产物是由最初的分子内，碱催化的2-O-酰化形成的。2-epi-fortimicin A（4），2-O-glycyl-2-epi-fortimicin A（11），1-N-glycyl-2-epi-fortimicin A（12）和5的体外抗菌活性-deoxy-2- epi -fortimicin A（13）的报道。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80393-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2',6'-tri-N-acetyl-2-epi-fortimicin B 4,5-carbamate 、 溴甲苯 在 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到1,2',6'-tri-N-acetyl-2-O-benzyl-2-epi-fortimicin B 4,5-carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内碱催化1,2'，6'-三-N-苄氧基羰基-2-环氧树皮素B的2-O-酰化反应，由2-环氧树皮素B制备2-环氧树皮素A

  摘要：

  摘要描述了由2-表皮-福寿霉素B（3）制备2-表皮-福寿霉素A（4）。与先前报道的相反，将1,2'，6'-三-N-苄氧基羰基福寿霉素B（8）与N-（N-苄氧羰基甘氨酰氧基）琥珀酰亚胺进行选择性4-N-酰化，即1,2'，6'-tri -N-苄氧基羰基-2-表-福米霉素B（5）在相似条件下经历了主要的2-O，4- N-二酰化反应。给出了二酰化产物的结构的证明，有证据表明二酰化产物是由最初的分子内，碱催化的2-O-酰化形成的。2-epi-fortimicin A（4），2-O-glycyl-2-epi-fortimicin A（11），1-N-glycyl-2-epi-fortimicin A（12）和5的体外抗菌活性-deoxy-2- epi -fortimicin A（13）的报道。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80393-6

文献信息

• TADANIER, J. S.;HALLAS, R.;MARTIN, J. R.
  作者：TADANIER, J. S.、HALLAS, R.、MARTIN, J. R.

  DOI：——

  日期：——