1-benzoylcyclohexane-1-carbonitrile | 135664-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzoylcyclohexanecarbonitrile
• CAS: 135664-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FCXVXXZCSQOFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoylcyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Chemoselective Alkylations with <i>N</i>- and <i>C</i>-Metalated Nitriles
  作者：Xun Yang、Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02481

  日期：2015.10.2

  electrophilic alkylations. N-Lithiated or C-magnesiated nitriles can be prepared from the same nitrile precursor and selectively reacted with a 1:1 mixture of methyl cyanoformate and benzyl bromide or bifunctional electrophiles through chemoselective attack onto either an alkyl halide or a carbonyl electrophile. A mechanistic explanation for the chemoselectivity preferences is provided that rests on the structural

  金属腈在亲电烷基化中表现出互补的化学选择性。可以从相同的腈前体制备N-锂化或C-镁化的腈，并通过化学选择性攻击烷基卤化物或羰基亲电子试剂，使其与氰基甲酸甲酯和苄基溴或双官能亲电试剂的1：1混合物选择性反应。提供了对化学选择性偏好的机械解释，该解释基于N-和C-金属腈之间的结构和络合差异。
• Nickel Catalyzed Selective Arylation of Geminal Dinitriles: Direct Access to α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Anwesha Bhattacharya、Subhashini V. Subramaniam、Nagesh Kumar Kandukuri、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02595

  日期：2024.2.16

  The catalytic intermolecular arylation of disubstituted geminal dinitriles with in situ generated arylnickel complexes is disclosed. This method efficiently provides various all-carbon substituted α-cyanocarbonyl compounds without additives and an inert atmosphere. It also demonstrates the arylation of R-BINOL and S-BINOL derived geminal dinitriles, preserving optical purity. Mechanistic studies proved

  公开了二取代偕二腈与原位生成的芳基镍络合物的催化分子间芳基化。该方法在没有添加剂和惰性气氛的情况下有效地提供了各种全碳取代的α-氰基羰基化合物。它还展示了R -BINOL 和S -BINOL 衍生的偕二腈的芳基化，从而保持了光学纯度。机理研究证明原位生成的有机镍络合物参与芳基化。
• Phase-transfer catalyzed formation of .alpha.-cyano ketones from ketone aroylhydrazones in NaCN(aq)-inert organic solvent system
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1021/jo00021a038

  日期：1991.10

  Alpha-Cyanoalkyl aryl ketones can be obtained from ketone aroylhydrazones by heterogeneous reaction with aqueous sodium cyanide, an inert organic solvent, and acetic acid in the presence of air and a catalytic amount of a quaternary ammonium salt. The initially formed HCN adducts undergo air oxidation followed by alkaline-induced decomposition affording the alpha-cyanoalkyl ketones. The phase-transfer catalyst promotes all three reactions.