8-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline | 1609646-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-8-methylquinoline
• CAS: 1609646-65-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: SNVVYQAOCNFXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以51%的产率得到8-(nitromethyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed sp³ C–H Nitration of 8-Methylquinolines

  摘要：

  Palladium-Catalyzed nitration of 8-methylquinolines with t-BuONO to give 8-(nitromethyl)quinolines in moderate to excellent yields has been developed involving an sp(3) C-H bond activation. The resulting (nitromethyl)quinolines could be Selectively reduced to (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-methanamines by NaBH4 in the presence of a catalytic amount of NiCl2 center dot 6H(2)O.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00735
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-三氟甲基苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键在杂环中与 N-杂芳族硼酸酯的直接杂芳基化

  摘要：

  在此，我们公开了用有机硼试剂使杂环中的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键发生 Rh III催化的杂芳基化反应。该协议显示出高效率和出色的官能团耐受性。一系列具有强配位原子的杂环硼酸酯，包括吡啶、嘧啶、吡唑、噻吩和呋喃衍生物，可广泛用作偶联剂。直接杂芳基化方法可以在合成具有多个杂环的药物分子方面提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02546

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Cp*Rh(III)-catalyzed C(sp3) H alkenylation and arylation of 8-methylquinolines with quinones and thiophenes
  作者：Baode Shan、Qing Miao、Rui Wang、Guohui Jia、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.05.008

  日期：2019.8

  Rh(III)-catalyzed oxidative cross-coupling of C(sp3)H bonds with C(sp2)H bonds has been accomplished under mild conditions. This method furnishes a streamlined route for the C(sp3)H alkenylation and arylation of 8-methylquinolines. This protocol enables 8-methylquinolines to couple with different quinone and thiophene derivatives.

  Rh（III）催化的C（sp 3）H键与C（sp 2）H键的氧化交叉偶联已在温和的条件下完成。此方法为8-甲基喹啉的C（sp 3）H烯基化和芳基化提供了一条简化的途径。该协议使8-甲基喹啉能够与不同的醌和噻吩衍生物偶联。
• 一种喹啉酰胺类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107721920B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种喹啉酰胺类化合物的合成方法，包括下述步骤：在过渡金属催化剂和添加剂存在的条件下，8‑甲基喹啉类化合物和异氰酸酯类化合物在有机溶剂中进行反应，得到所述喹啉酰胺类化合物。本发明首次采用过渡金属催化剂Rh(III)直接催化C(sp3)‑H键插入异氰酸酯，解决了现有的技术难题，反应过程没有一个原子的浪费，极大提高了原子的经济性率；且所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，极大提高了反应的收率，产率最高可达90％以上，而且反应产物易于纯化。