3-methoxy-4-benzyloxy-α-(2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol)-acetophenone | 1523436-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-benzyloxy-α-(2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol)-acetophenone
• CAS: 1523436-79-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: MLHSIHOROMBRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-4-benzyloxy-α-(2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol)-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下由α-O-4和β-O-4键组成的三聚体木质素模型化合物的合成

  摘要：

  摘要通过微波辅助合成法制备了由α-O-4和β-O-4键组成的三聚体木质素模型化合物，该过程包括三个步骤：（a）合成3-甲氧基-4-苄氧基苯乙酮（2）。 ）从乙酰香草醛（1）中进行，（b）化合物2的溴化反应生成3-甲氧基-4-苄氧基-α-溴乙酰苯（3），以及（c）随后进行化合物（3）的亲核取代以获得3-甲氧基-4-苄氧基-α-（3-甲氧基-4-（1-丙烯基）苯酚）-苯乙酮（4）。通过MS，1 H NMR和13 C NMR光谱对目标产物进行表征。发现合成的三聚化合物可以用作优选的木质素模型化合物，因为它含有通过α-O-4和β-O-4键连接的愈创木脂酰基结构单元（3-甲氧基-4-羟基苯基丙烷）。另外，在微波辐射的条件下，每个步骤的反应时间大大减少，目标产物的选择性大大提高。每个步骤的产率和整体顺序的产率分别为95.31％，87.3％，90.6％和75.4％（95.31％×87.3％×90.6％）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.09.001