3-benzyl-4-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one | 1332640-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-4-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1332640-37-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: OOCSAXUPPIWZBO-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-3-benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxa-zolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl((S)-1-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 wax 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-benzyl-4-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032