(S)-3-benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxa-zolidin-2-one | 1332640-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxa-zolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1332640-40-0
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄
• 分子量: 471.681
• InChiKey: UHXGWOHKDRNPTL-GFJJZRASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxa-zolidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-epi-jaspine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-(benzylamino)allyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 wax 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (S)-3-benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxa-zolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032

文献信息

• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。