2-ethynyl-1-cyclohexenyl 2-thienyl ketone | 439864-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-cyclohexenyl 2-thienyl ketone
• 英文别名: (2-Ethynylcyclohexen-1-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 439864-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: XSWULEPSTMVDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 2-ethynyl-1-cyclohexenyl 2-thienyl ketone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由共轭烯炔羰基化合物与Cr（CO）5（THF）合成2-吡喃基或（2-呋喃基）卡宾-铬络合物

  摘要：

  β-乙炔基α，β-不饱和酯或酰胺与六羰基铬衍生的Cr（CO）5（L）（L = Et 2 O，THF）的反应可得到高产率的2-吡喃基-铬络合物。共轭烯-羰基-亚乙烯基配合物是这些费歇尔型氧杂卡宾配合物的关键中间体。相反，β-乙炔基α，β-不饱和酮与Cr（CO）5（THF）反应，通过羰基氧原子对中间π-炔烃-铬络合物的亲核攻击生成（2-呋喃基）卡宾络合物。还描述了一些化学转化，例如2-炔基配合物与炔烃的[4 + 2]型环化以及由（2-呋喃基）卡宾配合物形成的醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01328-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)环己-1-烯-1-甲醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-ethynyl-1-cyclohexenyl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的杂环α，α'-二聚体一锅多组分合成

  摘要：

  通过Sonogashira偶联和涉及亚胺形成的双环化级联反应，开发了一种新颖的钯和铜催化一锅多环合成杂环杂α，α'-二聚体的方法。该反应级联反应在温和的条件下进行，为结合钯催化的直接C-H键芳基化后的π-共轭体系的组装提供了强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/ol300718x