(S,E)-5-{(4S,5S)-5-[(S)-4-bromo-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol | 1586000-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-{(4S,5S)-5-[(S)-4-bromo-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol
• CAS: 1586000-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 333.222
• InChiKey: UTQVKEAFRZTNKQ-CWLMDKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-{(4S,5S)-5-[(S)-4-bromo-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cochliomycin A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cochliomycin A

  摘要：

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-{(4S,5S)-5-[(S)-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S,E)-5-{(4S,5S)-5-[(S)-4-bromo-1-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of cochliomycin A

  摘要：

  A convergent and stereoselective synthesis of cochliomycin A, a 14-membered resorcyclic acid lactone, based on chiron approach is described. The key reactions involved olefin cross-metathesis and sodium hydride promoted one-pot intramolecular lactonization. L-Arabinose was used as a chiral pool material for the construction of the key fragment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.001