(3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octyne | 125151-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octyne
• 英文别名: (3R,4R)3-t.BUTYL DIMETHYLSILYLOXY-4-METHOXY-4-METHYL-l-OCTYNE；(3R,4R)3-t.butyl dimethylsilyloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octyne；tert-butyl-[(3R,4R)-4-methoxy-4-methyloct-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 125151-73-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: JZKGPSHRLALXLQ-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-4-methyl-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1,1-dibromo-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octene 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  A practical procedure for the conversion of aldehydes to terminal alkynes by a one carbon homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80473-1

文献信息

• Novel process and intermediates
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05055592A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivative and to the novel intermediates useful therefor.

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。
• Towards a large scale preparation of mexiprostil
  作者：L. Van Hijfte、M. Kolb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88229-6

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.
• KOLB, MICHAEL;VAN, HIJFTE LUC
  作者：KOLB, MICHAEL、VAN, HIJFTE LUC

  DOI：——

  日期：——
• KOLB, M.;VAN, HIJFTE L.;IRELAND, R. E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6769-6772
  作者：KOLB, M.、VAN, HIJFTE L.、IRELAND, R. E.

  DOI：——

  日期：——