(+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile | 159181-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 159181-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IQYBWXLEWKDOOH-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(+/-)-10-amino-bornane-2exo-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure norbornane derivatives. Effect of bridgehead substituent on the π-facial selectivity of the reduction of 2-norbornanones and their oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00132-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile 在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 生成 (+)-(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4