4-Amino-1-((1S,4R)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one | 129721-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-((1S,4R)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 129721-15-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: WCWOTXAMQZZDJF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((1S,4R)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,4S)-4-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enyloxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides

  摘要：

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79086-1
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 cyclopentadiene monoepoxide 在 {(i-C3H7O)3P}4Pd 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Amino-1-((1S,4R)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides

  摘要：

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79086-1