2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1401715-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1401715-96-5
• 化学式: C₁₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 325.29
• InChiKey: REWGUVKNOLCCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-azido-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中邻烷基炔醛的化学选择性叠氮化和随后的斯托丁格反应：获得苯并萘啶/萘啶类化合物

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下，在叠氮化钠存在下，通过邻炔基醛的亲电环化化学合成功能化的叠氮基-吡喃喹啉和叠氮基-碘吡喃并喹啉的有效串联方法。机理研究证实，叠氮化物在炔烃上的[3 + 2]环加成反应中，叠氮化物对pyr中间体的亲核攻击可形成叠氮基-吡喃喹啉。通过Staudinger反应将合成的叠氮基-吡喃喹啉转化为苯并萘啶。氘标记实验和X射线晶体学研究为该机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻炔醛的反应性：三氟甲磺酸银催化区域选择性合成磷酸化荧光分子

  摘要：

  开发了一种轻松合成膦酰化1,3-二氢呋喃并[3,4-b]喹啉和二氢呋喃并[3,4-b]吡啶的有效方法。反应通过形成新的 C-P 和 C-O 键进行，在室温下提供 Z-选择性膦酰化产物。二苯基氧化膦和亚磷酸二烷基酯以良好至优异的产率明确地结合到邻炔醛的羰基碳中。该反应条件温和，底物范围广泛，并在银催化剂存在下形成三个新键。机理研究表明，反应通过离子途径以 5-exo-dig 方式进行，产生 Z 选择性产物，并通过 X 射线晶体学研究得到验证。对所选化合物的光物理研究揭示了 455 nm 范围内的发射最大值。

  DOI：

  10.1055/a-2356-8347

文献信息

• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。
• Dual function of carbon tetrachloride: synthesis of chlorinated heterocycles
  作者：Shiv Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Kapil M. Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc04746h

  日期：——

  An efficient tandem approach to invent highly chlorinated and structurally diversified dihydropyridine fused heterocycles from easily accessible ortho-alkynylaldehydes and primary amines under metal-free conditions via four sequential bond formations is described. The proposed tandem route proceeds via a carbon tetrachloride-mediated 6-endo-dig ring closure followed by nucleophilic attack of the trichloromethyl

  描述了一种有效的串联方法，该方法可在无金属条件下通过四个连续的键形成方法，从容易获得的邻炔基乙醛和伯胺中发明高度氯化且结构多样的二氢吡啶稠合杂环。所提出的串联途径是通过四氯化碳介导的6-内切开环闭合，随后是对三氯甲基阴离子的亲核攻击。
• Cs ₂ CO ₃ Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of 3‐Amino‐1 <i>H</i> ‐inden‐1‐ones from <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines
  作者：Zhen Guo、Tao Liu、Xiujuan Liang、Yuting Wu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/adsc.201901349

  日期：2020.3.4

  3‐amino‐1H‐inden‐1‐ones from N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines via intramolecular aminocarbonylation of alkynes using Cs2CO3 as catalyst and air as oxidant has been developed. This highly atom‐efficient, transition‐metal‐free reaction proceeds under thermal conditions. We propose that the reaction proceeds through an unprecedented 5‐exo‐dig cyclization of N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines and thermal

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。
• Triple‐Bond Directed Csp ² −N Bond Formation with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Norio Shibata、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201903495

  日期：2019.12.13

  amination of ortho‐alkynyl quinoline/pyridine aldehydes using N‐fluorobenzenesulfonimide as nitrogen source under mild reaction conditions has been described. The designed reaction strategy was triggered by trapping of fluorine by base with subsequent attack of bis(phenylsulfonyl)‐λ2‐azane on the carbonyl carbon of a heterocycle, which was gradually converted into the corresponding amine through a Curtius

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。
• Unveiling the Three-Component Phosphonylation on Alkynylaldehydes: Toolbox toward Fluorescent Molecules
  作者：Deepika Thakur、Trapti Aggarwal、Muskan、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02915

  日期：2023.2.17

  A regioselective tandem approach for annulated napthyridines/isoquinolines embedded with the phosphine oxide group under mild reaction conditions has been achieved in good to excellent yields. The designed strategy involves the triflate-induced formation of new C sp3–P and C sp2–N bond formation in one pot. This protocol was also well tolerated for the construction of densely functionalized organo-phosphorylated

  在温和的反应条件下，已经实现了一种区域选择性串联方法，用于嵌入氧化膦基团的环状萘啶/异喹啉，收率良好。设计的策略涉及三氟甲磺酸诱导在一个锅中形成新的 C sp 3 -P 和 C sp 2 -N 键。该协议对于以良好的产量构建密集功能化的有机磷酸化色烯也具有很好的耐受性。此外，膦衍生的磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑药物也以良好的收率成功合成。机理研究表明，离子通路和区域选择性6-内切酶的形成通过 X 射线晶体学研究证实了环化产物。有趣的是，选择性化合物的光物理研究揭示了它们的激发荧光特性。