2,4-二溴-5-甲氧基-苯甲酸 | 121789-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-5-甲氧基-苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,2,4-二溴-5-甲氧基-
• 英文名称: 2,4-Dibrom-5-methoxy-benzoesaeure
• 英文别名: 2,4-Dibromo-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 121789-22-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: JQZKHMIOHWNCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-5-甲氧基-苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4-Dibromo-5-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,8,8-Tetrabrom-1-methoxytricyclo<5.1.0.0^3,5>octan 生成 2,4-二溴-5-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amupitan,J.O.; Stansfield,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1949 - 1951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel benzbromarone derivatives designed to avoid metabolic activation
  作者：Tomoyuki Ohe、Ryutaro Umezawa、Yumina Kitagawara、Daisuke Yasuda、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Akiko Abe、Shuichi Sekine、Kousei Ito、Kentaro Okunushi、Hanae Morio、Tomomi Furihata、Naohiko Anzai、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.023

  日期：2018.12

  We synthesized six novel BBR derivatives that were designed to avoid metabolic activation via ipso-substitution and evaluated for their degree of toxicity and hURAT1 inhibition. It was found that all of the derivatives demonstrate lower cytotoxicity in mouse hepatocytes and lower levels of metabolic activation than BBR, while maintaining their inhibitory activity toward the uric acid transporter. We

  我们合成了六种新颖的BBR衍生物，这些衍生物旨在避免通过ipso取代进行代谢活化，并评估了它们的毒性程度和hURAT1抑制作用。发现所有衍生物在小鼠肝细胞中显示出比BBR更低的细胞毒性和更低水平的代谢活化，同时保持了它们对尿酸转运蛋白的抑制活性。我们建议这些衍生物可以用作有效的尿酸尿酸药物，其安全性优于BBR。
• Aerobic Photooxidation of Toluene Derivatives into Carboxylic Acids with Bromine–Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Masayuki Kirihara、Yoshikazu Kimura、Yugo Sakamoto、Sho Yamahara、Atsuhito Kitajima、Naoki Kugisaki

  DOI：10.1055/a-1887-7885

  日期：2022.10

  satisfactory yield of the corresponding benzoic acid derivatives. Either a fluorescent lamp, blue LED (454 nm), or UV LED (385 nm) was used for the photoreaction. The reaction pathway might proceed through the dibromination of benzylic carbon, generation of the benzylic radical via oxidative C–H abstraction, formation of benzoyl bromide, and hydrolysis of carboxylic acid.

  甲苯衍生物与二当量溴在三氟化苯-水中的光辐照提供了相应的苯甲酸衍生物的令人满意的产率。荧光灯、蓝色 LED (454 nm) 或 UV LED (385 nm) 用于光反应。反应途径可能通过苄基碳的二溴化、通过氧化 C-H 提取产生苄基自由基、形成苯甲酰溴和羧酸水解来进行。
• Bauer; Vogel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 88, p. 340
  作者：Bauer、Vogel

  DOI：——

  日期：——
• BROMODECARBONYLATION AND BROMODECARBOXYLATION OF ELECTRON-RICH BENZALDEHYDES AND BENZOIC ACIDS WITH OXONE® AND SODIUM BROMIDE
  作者：Bon-Suk Koo、Eun-Hoo Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1081/scc-120005997

  日期：2002.1

  Benzaldehydes and benzoic acids bearing ortho- and para-electron donating substituents having unshared electron-pair have undergone bromodecarbonylation or bromodecarboxylation on treatment with sodium bromide in the presence of Oxone(R) in aqueous methanol.
• Patel; Nargund, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 187,189
  作者：Patel、Nargund

  DOI：——

  日期：——