4-苄氧基喹啉 | 101273-58-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基喹啉
• 英文名称: 4-(phenylmethoxy)quinoline
• 英文别名: 4-(benzyloxy)quinoline；4-benzyloxy-quinoline；4-Benzyloxy-chinolin；4-Benzyloxychinolin；4-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 101273-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FIPKVXNSGRJUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  369.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基喹啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-chinolin-1-oxid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 4-苄氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hayashi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• [EN] NOVEL PREPARATION METHOD OF QUINOLINE N-OXIDE DERIVATIVE WITH AMIDE GROUP<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE N-OXYDE DE QUINOLÉINE AYANT UN GROUPE AMIDE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2015160125A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are a preparation method of a quinoline N-oxide derivative with an amide group capable of easily introducing the amide group into the quinoline N-oxide derivative by simplified processes and mild reaction conditions, and a quinoline N-oxide derivative with an amide group prepared by using the same.

  提供了一种奎诺啉N-氧化物衍生物的制备方法，该方法能够通过简化的过程和温和的反应条件将酰胺基团轻松引入奎诺啉N-氧化物衍生物中，并且提供了使用该方法制备的带有酰胺基团的奎诺啉N-氧化物衍生物。
• An efficient approach towards syntheses of ethers and esters using CsF–Celite as a solid base
  作者：Syed Tasadaque A Shah、Khalid M Khan、Angelica M Heinrich、M.Iqbal Choudhary、W Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02060-9

  日期：2002.11

  The coupling reactions of a number of alcohols and phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride–Celite are described. It has been found that CsF–Celite combinations provide an efficient, convenient and practical method for syntheses of both, ethers and esters.

  描述了多种醇和酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。已经发现，CsF-Celite的结合为醚和酯的合成提供了一种高效，便捷和实用的方法。
• Cesium fluoride-Celite: a solid base for efficient syntheses of aromatic esters and ethers
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Hidayat Hussain、Muhammad Usman Anwar、Miriam Fecker、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.126

  日期：2005.7

  Coupling reactions of a number of aromatic and heteroaromatic phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described, demonstrating that this reagent provides an efficient, convenient and practical method for the syntheses of aromatic esters and ethers.

  描述了许多芳族和杂芳族酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应，表明该试剂为合成芳族酯和醚提供了一种有效，方便和实用的方法。
• Selectivity of N- Versus O-Alkylation in Mitsunobu Reactions with Various Quinolinols and Isoquinolinols
  作者：Ryan E. Hartung、Mark C. Wall、Sylvain Lebreton、Martin Smrcina、Marcel Patek

  DOI：10.3987/com-17-13710

  日期：——

  equilibria that allows systems of this nature to react as ambident nucleophiles through the conjugate base resonance structures, often leading to mixtures of Oand N-alkylation. However, like with 2-pyridones, we observed that many factors can influence the alkylation ratio. These include, but are not limited to, solvation of the nucleophile (conjugate base of the heterocycle), the electrophilicity of the activated

  除了通常所需的 O-烷基化结构外，在 Mitsunobu 条件下使喹啉醇和异喹啉醇反应可以产生 N-烷基化产物。深入研究了溶剂、试剂当量、喹啉/异喹啉氮的位置以及所用的反应脂肪醇类型如何影响 N 与 O-烷基化的比率。多年来，Mitsunobu 反应已在化学界的许多支架上使用，并已成为多个评论的主题。一种感兴趣的支架是 2-吡啶酮（方案 1），它类似于喹啉和异喹啉亚结构。然而，关于在光信条件下喹啉醇和异喹啉醇的 Nversus O-烷基化的深入研究尚未发表。由于 Mitsunobu 反应主要用于 O-烷基化，了解改变反应条件如何影响 Nor O-烷基化结果将是有益的。与在 2-吡啶酮中观察到的互变异构一样，喹啉酮和异喹啉酮（或喹啉醇和异喹啉醇，为了清楚起见，它们将在整个论文中提及）包含与其简化前体相同的互变异构特征，如方案 1 所示。2 的互变异构平衡β-羟基吡啶被证明取决于溶剂极性，在极