N-(benzylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 725740-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 725740-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: OIXZCYYZDHQJJK-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(benzylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.

  DOI：

  10.1021/ja056253f
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902