(2S)-diallylamino-5-hydroxypentanoic acid tert-butyl ester | 92412-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-diallylamino-5-hydroxypentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl-<2-(diallylamino)-5-hydroxyvalerat>；tert-Butyl-[2-(diallylamino)-5-hydroxyvalerat]
• CAS: 92412-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: KMMUEUAVEJOENP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-diallylamino-5-hydroxypentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 锂硼氢 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2S)-diallylamino-5-hydroxypentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128