1,1'-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene | 339304-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene
• 英文别名: 1,1′-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene；Fe(η⁵-C₅H₄SeSiMe₃)₂；bis(trimethylsilylseleno)ferrocene；1,1'-Fe(η5-C5H4SeSiMe3)2；cyclopenta-1,3-dien-1-ylselanyl(trimethyl)silane;cyclopenta-2,4-dien-1-ylselanyl(trimethyl)silane;iron(2+)
• CAS: 339304-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₆FeSe₂Si₂
• 分子量: 488.32
• InChiKey: AQRLUADQHOWXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 1,1'-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环基二茂铁基羰基亚麻酸酯：合成，固态结构和电化学研究

  摘要：

  治疗两个当量。的的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4 SeSiMe 3）]（1）与一种当量。2,5-（ClC（O））2 - c C 4 H 2 X（2）产生了相应的二茂铁基碳纤维烯酸酯2,5-[（FcSeC（O））2 - c C 4 H 2 X]（3） （[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C5 H 4）]; a，X = O; b，X = NMe; c，X = Se）。在另一方面，的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4森达3）2 ]（4）与2- CLC（O）反应， - C ^ C ^ 4 ħ 3 X（5）以1：2 M比，得到的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4秒（O）-2- ç ç 4 ħ 3 X）2 ]（6） （一个，X = O; b，X = NMe; c，X = Se）。化合物3a – c和6a – c已通过元素分析，NMR（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.02.024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1'-Fe bis(η5-C5H4SeLi)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) 以 正戊烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,1'-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1′-Bis(trimethylsilylseleno)ferrocene in cluster synthesis: a redox active surface on a copper–selenide core

  摘要：

  1,1²-双(三甲基硅基硒)二茂铁1由[1,1²-Fe(Μ5-C5H4SeLi)2(TMEDA)]和ClSiMe3反应制备，收率较高。1上的活性硅基硅烷基团被用作合成[Cu8{Fe(Μ5-C5H4Se)2}4(PPh2Et)4]2的动力，该簇合物具有四个外围二茂铁基团。

  DOI：

  10.1039/b010023o

文献信息

• A series of Se-ferrocenyl thiophene carboselenoates – Synthesis, solid-state structure and electrochemistry
  作者：Deeb Taher、Firas F. Awwadi、Ulrike Pfaff、J. Matthäus Speck、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.02.029

  日期：2013.7

  5-(Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4SeC(O))2-cC4H2S (8). These compounds have been characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C1H}, 77Se1H}) spectroscopy and ESI-TOF mass spectrometry. The molecular structures of 3b and 8 in the solid state were determined by single X-ray diffraction studies. Both organometallic compounds can be regarded as supramolecular synthons, as they assemble to 1D bands (3b) or

  型的Fe的甲硅烷基化二茂铁-硒化物（η 5 -C 5 H ^ 4 SESiMe 3）2（1）和Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 SESiMe 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）（6）下反应噻吩酰氯C（O）ClR（2a，R = 2- c C 4 H 3 S; 2b，R = 3- c C 4 H 3 S）和2,5-（C（O）Cl）的温和条件2 - c ^ C ^ 4 ħ 2 S（4），得到相应的硒-ferrocenyl噻吩SElenoesters的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4秒（O）R）2（图3a，R = 2- Ç Ç 4 ħ 3 S;图3b，R = 3- ç ç 4 ħ 3 S），铁（η 5 -C 5 H ^ 4 -2-SEC（O）-5-C（O）氯离子ç ç 4 ħ 2 S）2（5），2 -铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4秒（O）-5-C（O）氯离子Ç
• Synthesis, characterization and electrochemistry of ferrocenylselenolate bridged palladium(II) and platinum(II) complexes
  作者：Martin J. Brown、John F. Corrigan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.044

  日期：2004.9

  The dimeric ferrocenyl-selenolate complexes of Pd and Pt, [μ-η1-Fe(η5-C5H4Se)2}M(PnBu3)]2 (M = Pd 2, Pt 3), and the monomeric ferrocenyl(bis-selenolate) complex of platinum, [η2-Fe(C5H4Se)2}Pt(PnBu3)2] (4), have been prepared from 1,1′-bis(trimethylsilylseleno)ferrocene 1 and trans-MCl2(PnBu3)2 and cis-PtCl2(PnBu3)2, respectively. Complexes 2 and 3 contain two edge-sharing, square–planar metal centres

  Pd和Pt的二聚二茂铁基selenolate络合物，[μ-η 1 -Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 Se）的2 } M（P Ñ卜3）] 2（M = PD 2，铂3），和单体二茂铁基（双- selenolate）络合物的铂，[η 2 -Fe（C 5 H ^ 4 Se）的2 }的Pt（P ñ卜3）2 ]（4），已经从1,1'-制备双（三甲基甲硅烷基硒基）二茂铁1和反式MCl 2（P.Ñ卜3） 2和顺-PtCl 2（P Ñ卜3） 2分别。配合物2和3包含两个边缘共享的方形平面金属中心，形成平面M 2 Se 2四元环，并显示两个单电子氧化还原波，指示两个Fe中心之间的电子通信。
• Ferrocenyldiselenolate-Stabilized Copper−Selenium Clusters
  作者：Christian Nitschke、Dieter Fenske、John F. Corrigan

  DOI：10.1021/ic061111n

  日期：2006.11.1

  The silylated ferrocenyl selenium reagent 1,1'-Fe(eta5-C5H4SeSiMe3)2 has been used for the high yield formation of the phosphine-ligated copper complexes Cu2(fcSe2)(PiPr3)2 (1) and Cu4(fcSe2)2(PnPr3)4 (2) from solublilized CuOAc, as determined by single-crystal X-ray diffraction. The incorporation of a source of Se2- into the reaction scheme with the reagent Se(SiMe3)2 yields the mixed selenide/fe

  甲硅烷基化的二茂铁基硒试剂1,1'-Fe（eta5-C5H4SeSiMe3）2已用于高产率形成膦连接的铜络合物Cu2（fcSe2）（PiPr3）2（1）和Cu4（fcSe2）2（通过单晶X射线衍射测定，来自溶解的CuOAc的PnPr3）4（2）。将Se 2-源与试剂Se（SiMe 3）2合并到反应方案中，产生混合的硒化物/二茂铁基二硒代壬酸酯簇[Cu 20 Se 6（Se 2 fc）4（PnPr 3）10]（3）。用膦硫醇Ph2P（CH2）3SH部分取代3中的PnPr3配体壳导致骨架的扩展和晶体学表征的团簇Cu36（fcSe2）6Se12（PnPr3）10（Ph2P（ ）3SH）的高产率形成2（5），其在铜-硒核上含有表面烷基硫醇基团。
• Zn ^II and Cd ^II Ferrocenechalcogenolate Complexes
  作者：Andrew I. Wallbank、Terry P. Lebold、Aneta Borecki、Alexander M. Polgar、Blake M. Waters、Mark S. Workentin、John F. Corrigan

  DOI：10.1002/ejic.201600898

  日期：2017.1.10

  The preparation of the ferrocene-based reagents FcSSiMe3 (1) and fc(SSiMe3)2 (2) [Fc = (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)–; fc = Fe(η5-C5H4)2–] is reported together with their use in the formation of the tetrahedral zinc complexes [(N,N′-tmeda)Zn(SFc)2] (3a) and [(N,N′-tmeda)Zn(S2fc)] (4a), respectively (tmeda = tetramethylethylenediamine). The structures of these coordination complexes are compared to the new

  二茂铁基试剂FcSSiMe3(1)和fc(SSiMe3)2(2)的制备[Fc = (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)-; fc = Fe(η5- )2–] 连同它们在形成四面体锌配合物 [(N,N'-tmeda)Zn(SFc)2] (3a) 和 [(N,N' -tmeda)Zn(S2fc)] (4a)，分别为（tmeda = 四甲基乙二胺）。将这些配位配合物的结构与新的二茂铁烯醇化物 [(N,N'-tmeda)Zn(SeFc)2] (3b) 和 [(N,N'-tmeda)Zn(Se2fc)] (4b) 进行比较分别使用 FcSeSiMe3 和 fc(SeSiMe3)2 制备。还描述了二聚体 [Cd2(µ-EFc)2(EFc)2(PPr3)2] (5a, E = S; 5b, E = Se) 的合成和表征。
• Aryl(trimethylsilyl)selenides as Reagents for the Synthesis of Mono- and Diselenoesters
  作者：Deeb Taher、John F. Corrigan

  DOI：10.1021/om200768m

  日期：2011.11.14

  Silylated organoselenium reagents react under mild conditions with acid chlorides to provide a high yield route to aromatic selenoesters. The synthesis, structures, and spectroscopic properties of the selenoesters C6H5SeC(O)R (R = CH2CH3, 1; p-CH3C6H4, 2; p-C6Me4Br, 3; p-C6Me4C-(O)SeC6H5, 4) and RC(O)SeFcSeC(O)R (Fc = Fe(C5H4)(2); R = CH2CH3, 5; p-CH3C6H4, 6; p-BrC6Me4, 7) and RC(O)Se(C6H4) SeC(O)R (n = 1, R = CH2CH3, 8a; n = 2, R= CH2CH3, 8b; n = 1, R = p-CH3C6H4, 9a; n = 2, R = p-CH3C6H4, 9b; n = 1, R =p-C6Me4Br, 10a; n = 2, R = p-C6Me4Br, 10b) and C6H5SeC(O)CH2CH2C(O)SeC6H5 11 are discussed. Although 11 can be prepared in high yield from the reaction of C6H5SeSiMe3 and ClC(O)CH2CH2C(O)Cl in tetrahydrofuran solvent, similar reactions in the absence of solvent led to the competitive formation of both 11 and (C6H5Se)(3)CCH2CH2C(O)OSiMe3 12. The new selenoesters have been characterized by multinuclear NMR (H-1, C-13, Se-77), IR, and UV-vis spectroscopies, electrospray mass spectrometry, and, for complexes 2, 4, 7, 10b, and 12, single-crystal X-ray diffraction.