5a-bromo-α-tocopheryl acetate | 19849-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5a-bromo-α-tocopheryl acetate
• 英文别名: [5-(Bromomethyl)-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 19849-32-2
• 化学式: C₃₁H₅₁BrO₃
• 分子量: 551.648
• InChiKey: RAILKZNNPSRODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-bromo-α-tocopheryl acetate 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 iron(III)-phenanthroline 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Tocopherol Compounds VII. γ-Tocopherol-5-carboxylic Acid - a Novel Route to γ-Tocopherol

  摘要：

  发现了一种从易得的维生素E（α-生育酚）合成γ-生育酚的新路线。关键步骤是γ-生育酚-5-羧酸的光化学脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-730
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5a-bromo-α-tocopheryl acetate
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898

文献信息

• Covalent and Ionic Conjugates of Trolox and α-Tocopherol with 1-Aminoadamantane
  作者：Yu. V. Yushkova、S. V. Morozov、E. I. Chernyak、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-017-2201-2

  日期：2017.11

  Covalent, ionic, and ionic-covalent conjugates of trolox and α-tocopherol with 1-aminoadamantane were synthesized. Their structures were elucidated using mass spectrometry and IR, PMR, and 13C NMR spectroscopy. The water solubility of the ionic trolox conjugates with 1-aminoadamantane increased by 2–24 times as compared with that of trolox whereas that of the α-tocopherol succinate conjugates remained the same as that of α-tocopherol.

  共价、离子以及离子-共价结合型的trolox和α-生育酚与1-氨基金刚烷化合物已被合成。它们的结构通过质谱和红外、质子磁共振及13C核磁共振光谱得以阐明。与trolox相比，离子型trolox与1-氨基金刚烷的结合物在水中的溶解度提高了2至24倍，而α-生育酚琥珀酸结合物的水溶性则与α-生育酚相同。
• Design, synthesis, and biological characterization of potential antiatherogenic nitric oxide releasing tocopherol analogs
  作者：Gloria V. López、Carlos Batthyány、Fabiana Blanco、Horacio Botti、Andrés Trostchansky、Eduardo Migliaro、Rafael Radi、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Homero Rubbo

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.060

  日期：2005.10

  Synthesis and biological characterization of a series of alpha-tocopherol analogs with NO-releasing capacity are reported. The selected NO-donor moieties were nitrooxy and furoxan. All products were tested for their in vitro NO-releasing capacities, vasodilating properties, and antiplatelet activity. They were also capable of preventing LDL oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.