(E)-2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethanol | 1584803-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethanol
• 英文别名: 2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 1584803-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 328.155
• InChiKey: XPFLYXWSJDCMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and molecular modeling of novel 1-indolyl acetate – 5-Nitroimidazole targeting tubulin polymerization as antiproliferative agents

  摘要：

  A series of 18 novel 1-indolyl acetate-5-nitroimidazole 3a-3r were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro biological activities as potential tubulin polymerization inhibitors. Among these compounds, 3p displayed strong antitumor activity with IC50 of 2.00, 1.05, 0.87 mu M against A549, Hela and U251 respectively, and also showed the most potent PLK1 inhibitory activity with IC50 of 2.4 mu M. Molecular docking studies within the colchicine binding site of tubulin were in good agreement with the tubulin polymerization inhibitory data and confirmed the importance of the configuration of the synthesized 1-indolyl acetate-5-nitroimidazolefor potential tubulin polymerization inhibitors. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.082
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 甲硝唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以69.5%的产率得到(E)-2-(2-(2,4-dichlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑衍生物的2-苯乙烯基的设计合成及作为FabH抑制剂的抗菌活性

  摘要：

  已经合成了一系列2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物（25–48），并且还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌是潜在的FabH抑制剂。所有化合物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确定。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III抑制分析和对接模拟表明，化合物33的IC 50为9.0–36.4μg/ mL，化合物47对细菌菌株的IC 50为6.3–34.3μg/ mL是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂。而且，具有广谱抗菌活性的化合物33和47对巨噬细胞没有任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.004