5-(adamantan-1-yl)furan-2-carbaldehyde | 73163-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl-2-furancarboxaldehyde；5-(1-adamantyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 73163-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZTEOURJVXVWZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-溴金刚烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到5-(adamantan-1-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  辐照诱导钯催化杂芳烃与叔烷基溴和仲烷基溴的直接C–H烷基化

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592000

文献信息

• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Direct C–H Alkylation of Heteroarenes with Tertiary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Guang-Zu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1592000

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A palladium catalyst in combination with two types of phosphine ligands efficiently catalyzes direct C–H alkylation of heteroarenes with secondary and tertiary alkyl bromides under irradiation conditions. Irradiation of blue light-emitting diodes (blue LEDs) effectively excites phosphine-ligated

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。