5-benzyl-2,3-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1401880-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2,3-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-2,3-dimethoxyphenanthridin-6-one；5-benzyl-2,3-dimethoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1401880-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: AYMUUNNYROLGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴苯甲酰胺 、 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到5-benzyl-2,3-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻卤苯甲酰胺环化芳炔：菲啶酮的合成

  摘要：

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo3016192

文献信息

• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。