66βCD2suc | 130912-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 66βCD2suc
• 英文别名: di-N,N'-(mono-6'-deoxy-6'-amidosuccinyl-β-cyclomaltoheptaosyl)succinamide；N,N'-bis(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6^A-yl)succinamide；N,N'-bis(6^A-deoxy-6^A-β-cyclodextrin)succinamide；N,N'-bis(6-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)succinylamide；N,N'-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)succinamide
• CAS: 130912-23-1
• 化学式: C₈₈H₁₄₄N₂O₇₀
• 分子量: 2350.08
• InChiKey: LNMPHTKSKDYUMX-QSAIZKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -30.42
• 重原子数：
  160.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  42.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  1125.84
• 氢给体数：
  42.0
• 氢受体数：
  70.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦宁Y 、 66βCD2suc 生成 66βCD2succ.PY+
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Chemistry of Pyronines B and Y, β-Cyclodextrin and Linked β-Cyclodextrin Dimers

  摘要：

  阳离子吡罗宁 B (PB+) 和吡罗宁 Y (PY+) 与 β-环糊精 (βCD)和两种连接的 βCD 二聚体 N,N′-双((2AS,3AS)-3A-脱氧-β-环糊精-3A-基)琥珀酰胺的络合、通过紫外可见光谱、荧光光谱和 1H NMR 光谱对水溶液中的 N,N′-双（(2AS,3AS)-3A-脱氧-β-环糊精-3A-基）琥珀酰胺 33βCD2suc 和 N,N′-双（6A-脱氧-β-环糊精-6A-基）琥珀酰胺 66βCD2suc 进行了研究。报告了 1:1 复合物：βCD.PB+、33βCD2suc.PB+、66βCD2suc.PB+ 和类似的 PY+ 复合物的络合常数，以及 PB+ 和 PY+ 的二聚常数。报告还讨论了络合、二聚化和荧光淬灭的模式。

  DOI：

  10.1071/ch09467
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到66βCD2suc
  参考文献：
  名称：

  带有两个双（β-环糊精）的巴戟天水合物和槲皮素的主客体包合体系：制备，表征和抗氧化活性

  摘要：

  在溶液和固态下，研究了水合莫林（MH）和槲皮素（QCT）与两个酰胺桥联的双（β-环糊精（β-CD））1和2的包合络合行为。包合物的特征在于质子核磁共振，2D旋转框架Overhauser效应光谱，X射线粉末衍射，红外光谱和扫描电子显微镜。紫外线滴定分析表明，1和2的形式1：1个的摩尔化学计量包合物与MH和QCT，并且所获得的数据表明，2具有两个客人具有更高的配合稳定常数（K小号）当与比较1。此外，1和2能够将MH和QCT溶解至高水平，最高约200倍。此外，通过清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基测定了MH，QCT及其包合物的抗氧化活性。总之，这些结果表明，与游离MH相比，包合物具有更好的抗氧化活性。双（β-CD）s /类黄酮配合物的令人满意的抗氧化活性和高水溶性可能具有作为保健产品和草药的潜在用途。

  DOI：

  10.1071/ch18580

文献信息

• The complexes of cannabidiol mediated by bridged cyclodextrins dimers with high solubilization, in vitro antioxidant activity and cytotoxicity
  作者：Liyuan Chen、Waixiang Yang、Chuanzhu Gao、Xiali Liao、Jing Yang、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117017

  日期：2022.1

  two cavity of bridged CD dimers with stronger stability constants, compared with DMCD. Water solubility of CBD is significantly promoted by 6.76 × 105 and 4.52 × 105 folds after formation of inclusion complexes, as well as the antioxidant activity in vitro (5.26-fold enhanced). MTT assays shows they remained effective anti-tumor activity, while they barely show cytotoxicity to normal cell. Our work

  大麻二酚（CBD）的水溶性差严重阻碍了其抗焦虑、抗癫痫、抗氧化和抗癌等药理活性。本文成功设计并合成了两种桥连环糊精（CDs）具有不同长度桥链的二聚体（琥珀酸（SACDD）和 3,3'-硫代二丙酸（TPACDD））来封装 CBD，一种已报道的 DMCD（2,6-Di-O-甲基-β-环糊精）单腔被用作控制复合物。通过 XRD、SEM、NMR 和 TGA 研究了它们的特性和包合络合行为，获得的数据表明，与 DMCD 相比，CBD 成功地封装在具有更强稳定性常数的两个桥接 CD 二聚体腔中。6.76 × 10 5和 4.52 × 10显着提高了 CBD 的水溶性包合物形成后5倍，以及体外抗氧化活性（5.26倍增强）。MTT 分析表明它们仍然具有有效的抗肿瘤活性，而它们对正常细胞几乎没有细胞毒性。我们的工作可能为水溶性CBD的开发和应用提供策略。
• Synthesis and inclusion properties study of some mono 6-amino β-cyclodextrin dimers bridged by N,N-succinyldiamide linkers
  作者：Celine Hocquelet、Christopher K. Jankowski、Andre Lucien Pelletier、Jean-Claude Tabet、Christine Lamouroux、Patrick Berthault

  DOI：10.1007/s10847-010-9816-2

  日期：2011.2

  Methylated and partially methylated cyclodextrin homo- and heterodimers linked by diamidosuccinic bridges were synthesised and their inclusion properties were evaluated using NMR and isothermic microcalorimetric measurements ITC. The selective binding of ligands, such as bisadamantyl derivatives, to the cavities of unprotected cyclodextrin dimers showed the equimolar formation of bidendate inclusion complexes (2:2, two ligand guest to two cavities host).

  合成了通过二氨基丁二酸桥连接的甲基化和部分甲基化环糊精同二聚体和异二聚体，并使用核磁共振和等温微量热测量法（ITC）评估了它们的包合特性。配体（如双金刚烷基衍生物）与未受保护的环糊精二聚体空腔的选择性结合显示，双端酸盐包合物的形成是等摩尔的（2:2，两个配体客体对两个空腔主体）。
• Complexation of Methyl Orange and Tropaeolin 000 No. 2 by β-cyclodextrin dimers
  作者：Carolyn A. Haskard、Bruce L. May、Tomas Kurucsev、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/a603638d

  日期：——

  Spectrophotometric studies of the complexation of Methyl Orange (MO - ) and Tropaeolin 000 No. 2 (TR - ) anions by dimeric N,N′-bis(6 A -deoxy-6 A -β-cyclodextrin)urea (βCD) 2 ur and its oxalamide and succinamide analogues, (βCD) 2 ox and (βCD) 2 su, respectively, are consistent with the predominant formation of complexes of the general formulae (βCD) 2 x·MO - characterized by stability constants K 1 =(1.05±0.04)×10 5 , (1.92±0.04)×10 5 and (2.50±0.02)×10 4 dm3 mol -1 and (βCD) 2 x·TR - characterized by K 1 =(1.39±0.03)×10 4 , (7.4±0.1)×10 3 and (4.60±0.05)×10 3 dm3 mol -1 , in aqueous phosphate buffer at pH 9.0 and 5.5 and 298.2 K. These values are significantly greater than K 1 =2160 and 710 dm3 mol -1 for the β-cyclodextrin complexes, βCD·MO - and βCD·TR - and are indicative of cooperative binding in (βCD) 2 x·MO - and (βCD) 2 x·TR - . The factors affecting complex stability are discussed and comparisons are made with related systems.

  分光光度法研究甲基橙（MO - ）和托帕啉 000 No.2 (TR - ) 阴离子与二聚 N,Nâ²-双(6 A -脱氧-6 A -δ²-环糊精)脲 (δ²CD)2ur及其草酰胺和琥珀酰胺类似物 (δ²CD) 2 ox 和 (δ²CD) 2 su（分别为 (δ²CD) 2 xÂ-MO - 和 (δ²CD) 2 su）的络合研究结果一致，主要形成了通式为 (δ²CD) 2 xÂ-MO - 的络合物，其特征为稳定常数 K 1 =(1.05±0.04)Ã10 5 , (1.92±0.04)Ã10 5 和 (2. 50±0.02)Ã10 5。50±0.02)Ã10 4 dm3 MOl -1 和 (βCD) 2 xÂ-TR - 其特征为 K 1 =(1.39±0.03)Ã10 4, (7.4±0.1)Ã10 3 和 (4.60±0.05)Ã10 3 dm3 MOl -1 ，在 pH 值为 9.0 和 5.5 以及 298.2 K 的磷酸盐缓冲水溶液中。这些值明显大于δ-环糊精复合物、δ²CDÂ-MO -和δ²CDÂ-TR -的K 1 =2160和710 dm3 MOl-1，表明(δ²CD) 2 xÂ-MO -和(δ²CD) 2 xÂ-TR -中存在协同结合。讨论了影响复合物稳定性的因素，并与相关系统进行了比较。
• A Versatile Synthesis of Linked Cyclodextrins
  作者：Christopher J. Easton、Steven J. van Eyk、Stephen F. Lincoln、Bruce L. May、John Papageorgiou、Michael L. Williams

  DOI：10.1071/c96168

  日期：——

  Reactions of amino-substituted cyclodextrins with bis(3-nitrophenyl) oxalate, malonate, succinate and glutarate, and with diphenyl carbonate, afford a range of linked cyclodextrins. These include α- and β-cyclodextrin dimers, joined by substitution at either C6 or C3, and asymmetric species with a β-cyclodextrin bonded to an a-cyclodextrin and a C3-substituted cyclodextrin attached to a C6-substituted moiety.

  氨基取代的环糊精与双（3-硝基苯基）草酸酯、丙二酸酯、琥珀酸酯和戊二酸酯以及碳酸二苯酯的反应生成了一系列的环糊精、 丙二酸二（3-硝基苯基）草酸盐、丙二酸二（3-硝基苯基 环糊精。其中包括 α- 和 β-环糊精二聚体、 环糊精二聚体，通过 C6 或 C3 取代连接，以及具有 β-环糊精与 a-环糊精结合，C3-取代的环糊精与 C6 环糊精与 C6 取代的分子相连。
• Host-guest inclusion systems of podophyllotoxin with β-cyclodextrin derivatives for low cytotoxicity
  作者：Fanjie Li、Waixiang Yang、Lingguang Kong、Haoling Hong、Xiali Liao、Yulin Zhao、Chuanzhu Gao、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.jddst.2019.101280

  日期：2019.12

  that POD is encapsulated in the cavity of β-CD derivatives to form inclusion complexes with different stability constants (Ks). The cytotoxicity of these inclusion complexes against normal human kidney cell line 293 T is significantly reduced, while the inclusion complexes of SA-β-CD/POD and Bridged-β-CD/POD exhibit the same cytotoxicity against cancerous cell lines HCT116, HepG2 and SY5Y in comparison

  靶向或响应系统是用于下一代精密药物开发的有吸引力的治疗平台。本文首次对鬼臼毒素（POD）与三种β-环糊精（β-CD）衍生物（NH 2 -β-CD，SA-β-CD和桥连β-CD）的络合进行了实验和理论研究。包合物的特征为1H和2D核磁共振（NMR），热重分析（TGA）和X射线粉末衍射（XRD）。细胞毒性试验通过MTT测定法提供。结果表明，POD包裹在β-CD衍生物的空腔中，形成具有不同稳定性常数（Ks）的包合物。这些包合物对正常人肾细胞293 T的细胞毒性显着降低，而SA-β-CD/ POD和Bridged-β-CD/ POD的包合物对癌细胞HCT116，HepG2和HCT116具有相同的细胞毒性。与本地POD相比，SY5Y。此外，包合物的稳定性常数会影响其细胞毒性，这为POD的低细胞毒性系统提供了一种策略，可用于临床。