焦宁Y | 92-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 焦宁Y
• 中文别名: 吡啰红Y；派洛宁Y；4-溴-2,3-二氟苯酚；2,3-二氟-4-溴苯酚；焦宁Y(请核实!)；吡罗红G
• 英文名称: pyronin Y
• 英文别名: Pyronine Y；Pyronin G；[6-(dimethylamino)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 92-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O*Cl
• 分子量: 302.804
• InChiKey: INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  250-260 °C(lit.)
• 溶解度：
  易溶于水；微溶于乙醇、乙二醇、甲基溶纤剂
• 最大波长(λmax)：
  548 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P202,P201,P264,P280,P302+P352,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H341
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Pyronin Y
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pyronin G
Pyronin J
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pyronin G
别名
Pyronin J
: C17H19ClN2O
分子式
: 302.80 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 - 260 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
实验室测试表明由诱变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BQ1450000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Pyronin Y（也称为Pyronine G）是一种阳离子染料，能够特异性地插入到RNA中，并且可以靶向细胞内的RNA、DNA以及细胞器等结构。它与双链核酸尤其是RNA形成荧光复合物，因此可用于半定量分析细胞中的RNA含量。此外，Pyronin Y还能用于鉴定活细胞中的特定RNA亚种。

体外研究

Pyronin Y能够与双链核酸（特别是RNA）形成荧光复合物，使其在流式细胞术中能对细胞RNA进行半定量分析，以估计不同类型的细胞在固定后的RNA含量。例如，在福尔马林固定的EL4白血病肿瘤细胞、酶分散的R3327-G前列腺腺癌细胞、用Concanavalin A刺激的小鼠脾细胞以及用PHA刺激的人周缘血淋巴细胞中，该染料都能用于估计这些细胞中的RNA含量。

此外，Pyronin Y还被描述了一种荧光染色方法。这种技术曾被用来对人网织红细胞进行RNA染色，并随后进行流式分析和分选。

在活细胞中，该染料还会积累于线粒体。当浓度为1.7至3.3 μM时，Pyronin Y几乎仅局限于培养细胞的线粒体内，类似于另一种线粒体探针Rhodamine 123。虽然这种浓度下的染料不会毒性作用，但会抑制细胞生长并使其停滞。

Pyronin Y长期以来常与其他染料如甲基绿一起作为组织切片中核酸的差向性染色剂使用。在甲基绿-Pyronin Y染色的组织切片中，红细胞、血管弹性纤维、胰腺腺泡细胞的酶原颗粒、肝细胞表面膜和肾小管细胞均显示出强烈的绿色和/或红色荧光，而细胞核则不呈现荧光。

Pyronin Y能够与双链RNA（包括mRNA、tRNA和rRNA）结合。

用途

一种插入RNA的阳离子染料，在电泳过程中呈红色带。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦宁Y 在 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到[3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-yl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  PONy染料：P（III）亲核试剂直接添加到有机荧光团中

  摘要：

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00270
• 作为产物：
  描述：

  66βCD2succ.PY+ 生成 焦宁Y 、 66βCD2suc
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Chemistry of Pyronines B and Y, β-Cyclodextrin and Linked β-Cyclodextrin Dimers

  摘要：

  阳离子吡罗宁 B (PB+) 和吡罗宁 Y (PY+) 与 β-环糊精 (βCD)和两种连接的 βCD 二聚体 N,N′-双((2AS,3AS)-3A-脱氧-β-环糊精-3A-基)琥珀酰胺的络合、通过紫外可见光谱、荧光光谱和 1H NMR 光谱对水溶液中的 N,N′-双（(2AS,3AS)-3A-脱氧-β-环糊精-3A-基）琥珀酰胺 33βCD2suc 和 N,N′-双（6A-脱氧-β-环糊精-6A-基）琥珀酰胺 66βCD2suc 进行了研究。报告了 1:1 复合物：βCD.PB+、33βCD2suc.PB+、66βCD2suc.PB+ 和类似的 PY+ 复合物的络合常数，以及 PB+ 和 PY+ 的二聚常数。报告还讨论了络合、二聚化和荧光淬灭的模式。

  DOI：

  10.1071/ch09467

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING NERVE AGENTS
  申请人：Corcoran Robert C.

  公开号：US20100130757A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides methods and compositions for detecting, identifying and measuring the abundance of chemical nerve agents. Methods and compositions of the present invention are capable of providing selective detection of phosphorous based nerve agents, such as nerve agents that are esters of methyl phosphonic acid derivatives incorporating a moderately good leaving group at the phosphorus. Selectivity in the present invention is provided by a sensor composition having an alpha (α) effect nucleophile group that undergoes specific nucleophilic substitution and rearrangement reactions with phosphorus based nerve agents having a tetrahederal phosphorous bound to oxygen. The present invention includes embodiments employing a sensor composition further comprising a reporter group covalently linked to the alpha effect nucleophile group allowing rapid optical readout of nerve agent detection events, including direct visual readout and optical readout via spectroscopic analysis.

  本发明提供了用于检测、识别和测量化学神经毒剂丰度的方法和组合物。本发明的方法和组合物能够选择性地检测基于磷的神经毒剂，例如酯化了在磷上具有中等良好离去基团的甲基膦酸衍生物的神经毒剂。本发明中的选择性是通过具有α效应亲核基团的传感器组合物提供的，该亲核基团与磷基神经毒剂发生特定的亲核取代和重排反应，其中磷与氧结合形成四面体磷。本发明包括采用传感器组合物的实施例，该传感器组合物进一步包括与α效应亲核基团共价连接的报告基团，允许对神经毒剂检测事件进行快速光学读数，包括直接视觉读数和通过光谱分析的光学读数。
• Reagents and methods for direct labeling of nucleotides
  申请人：Naleway John J.

  公开号：US20130150254A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides systems and methods for production of activatable diazo-derivatives for use in labeling nucleotides. Labeling nucleotides is accomplished by contacting a stable hydrazide derivative of a detectable moiety with an activating polymer reagent which is used to directly label the nucleotide sample. Labeling occurs on the phosphate backbone of the nucleotide which does not perturb hybridization of the labeled nucleotide with its anti-sense strand. Since the method involves direct labeling, all types of nucleotides can be labeled without prior amplification or alteration.

  本发明提供了用于生产可激活重氮衍生物以用于标记核苷酸的系统和方法。通过将可检测基团的稳定的肼酰肼衍生物与用于直接标记核苷酸样品的活化聚合物试剂接触来完成核苷酸的标记。标记发生在核苷酸的磷酸骨架上，不会干扰标记核苷酸与其反义链的杂交。由于该方法涉及直接标记，所有类型的核苷酸都可以在不经过扩增或改变的情况下进行标记。
• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• Highly Activatable and Environment-Insensitive Optical Highlighters for Selective Spatiotemporal Imaging of Target Proteins
  作者：Tomonori Kobayashi、Toru Komatsu、Mako Kamiya、Cláudia Campos、Marcos González-Gaitán、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja212125w

  日期：2012.7.11

  Optical highlighters are photoactivatable fluorescent molecules that exhibit pronounced changes in their spectral properties in response to irradiation with light of a specific wavelength and intensity. Here, we present a novel design strategy for a new class of caged BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) fluorophores, based on the use of photoremovable protecting groups (PRPGs) with

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。
• CalFluors: A Universal Motif for Fluorogenic Azide Probes across the Visible Spectrum
  作者：Peyton Shieh、Vivian T. Dien、Brendan J. Beahm、Joseph M. Castellano、Tony Wyss-Coray、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.5b02383

  日期：2015.6.10

  Fluorescent bioorthogonal smart probes across the visible spectrum will enable sensitive visualization of metabolically labeled molecules in biological systems. Here we present a unified design, based on the principle of photoinduced electron transfer, to access a panel of highly fluorogenic azide probes that are activated by conversion to the corresponding triazoles via click chemistry. Termed the CalFluors

  整个可见光谱的荧光生物正交智能探针将使生物系统中代谢标记分子的敏感可视化成为可能。在这里，我们提出了一种基于光诱导电子转移原理的统一设计，以访问一组高荧光叠氮探针，这些探针通过点击化学转化为相应的三唑而被激活。这些探针被称为 CalFluors，具有从绿色到远红色波长范围的发射最大值，并且能够在免清洗条件下实现灵敏的生物分子检测。我们使用 CalFluor 探针对细胞中各种炔标记的生物分子（聚糖、DNA、RNA 和蛋白质）进行成像，开发斑马鱼和小鼠脑组织切片。

表征谱图