4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile | 1591958-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzonitrile；4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1591958-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 324.363
• InChiKey: KITGIIYLOODXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile 在 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 N-(2-(4-cyanophenyl)quinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,5-Epoxybenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepines by Tandem Reaction of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Salicylaldehydes
  作者：Yinping Shi、Xing Yu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500912

  日期：2015.9

  Readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles were converted into α-imino carbenes in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) salts. The carbenes underwent a tandem reaction with salicylaldehydes to provide a series of functionalized 2,5-epoxybenzo[f][1,4]oxazepines in high yields.

  在催化量的铑 (II) 盐的存在下，容易获得的 1-磺酰基-1,2,3-三唑被转化为 α-亚氨基卡宾。卡宾与水杨醛发生串联反应，以高产率提供一系列功能化的 2,5-环氧苯并 [f][1,4] 氧氮杂。
• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。
• One-Pot Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to Dihydro-β-carbolines and Dihydroisoquinolines via Rhodium-Catalyzed C–H Insertion-cum-Base-Mediated Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00644

  日期：2019.6.21

  3-triazoles with a Michael acceptor-tethered indole derivative have been achieved for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives. The present methodology involves an efficient rhodium-catalyzed insertion of azavinyl carbenes to C3–H bond of indole followed by base-mediated intramolecular aza-Michael reaction. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse dihydro-β-carbolines

  高效的一锅铑催化和碱介导​​的氮转移已经获得了具有迈克尔受体连接的吲哚衍生物的-磺酰基-1,2,3-三唑，用于合成二氢-β-咔啉衍生物。本方法学涉及将铑氮杂乙烯基苯甲酸酯高效铑催化插入吲哚的C3-H键，然后进行碱介导的分子内氮杂-Michael反应。优化的条件可以耐受各种官能团，并以高收率提供各种二氢-β-咔啉。该方法已成功扩展到使用迈克尔受体连接的苯胺衍生物合成二氢异喹啉。通过从炔烃一锅级联合成二氢-β-咔啉并将其转化为重要的咔啉衍生物，证明了开发方法的潜力。
• Facile synthesis of N2-substituted-1,2,3-triazole from aryl ethynylene and azide via a one-pot two-step strategy
  作者：Cong Guan、Jian Ji、Zi Li、Qinghua Wei、Xiang Wu、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132670

  日期：2022.2

  An efficient one-pot two-step synthetic strategy to access highly selective N2-substituted-1,2,3-triazole from aryl ethynylenes, azides and furan has been developed via a radical transformation. 17 examples of aryl ethynylene with various substituents were converted into their corresponding functionalized N2-substituted-1,2,3-triazole derivatives in good yields.

  已经通过自由基转化开发了一种有效的一锅两步合成策略，可以从芳基亚乙炔、叠氮化物和呋喃中获得高选择性的N 2 -取代-1,2,3-三唑。17 个具有不同取代基的芳基亚乙基实例以良好的收率转化为其相应的官能化N 2 -取代-1,2,3-三唑衍生物。