1-adamantanecarbaldehyde-α-d1 | 110808-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-adamantanecarbaldehyde-α-d1
• 英文别名: 1-Adamantancarboxaldehyd-1'-d；1-Adamantyl(deuterio)methanone
• CAS: 110808-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 165.239
• InChiKey: DZULQZKFBAHSRX-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-adamantanecarbaldehyde-α-d1 、 1-adamantyl triflate 在 三氟甲磺酸 2,6-二丁基-4-甲基吡啶 、 5A molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxytricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-yl-4-d adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷阳离子与一氧化碳在金刚烷和三氟甲磺酸存在下的反应：简便的制备3,4-金刚烷二醇的途径

  摘要：

  在常压下，在三氟甲烷磺酸（三氟甲磺酸）和金刚烷的存在下，在四氯化碳中用一氧化碳对l-金刚烷阳离子进行羰基化反应，在70％的收率下，以70％的收率得到3-羟基-4-高金刚烷基l-金刚烷羧酸酯（2）。适当的条件。在测试的各种L-金刚烷基阳离子前体中，L-金刚烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）和甲磺酸盐（甲磺酸盐）给出了最佳的可比结果。对于酸催化剂，氟磺酸的效果不如三氟甲磺酸，而100％的硫酸和甲磺酸对生成2的硫酸完全无效。。建议每摩尔L-金刚烷基甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯分别使用三氟甲磺酸和金刚烷五摩尔。该反应通过将1-金刚烷羰基阳离子加到1-金刚烷甲醛中（一种过渡中间体）而进行，然后进行Wagner-Meerwein重排。羟基酯2容易转化为3,4-高金刚烷二醇，这是3,4-双官能高金刚烷衍生物的有前途的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90004-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 三氟甲磺酸 2,6-二丁基-4-甲基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-adamantanecarbaldehyde-α-d1
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷阳离子与一氧化碳在金刚烷和三氟甲磺酸存在下的反应：简便的制备3,4-金刚烷二醇的途径

  摘要：

  在常压下，在三氟甲烷磺酸（三氟甲磺酸）和金刚烷的存在下，在四氯化碳中用一氧化碳对l-金刚烷阳离子进行羰基化反应，在70％的收率下，以70％的收率得到3-羟基-4-高金刚烷基l-金刚烷羧酸酯（2）。适当的条件。在测试的各种L-金刚烷基阳离子前体中，L-金刚烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）和甲磺酸盐（甲磺酸盐）给出了最佳的可比结果。对于酸催化剂，氟磺酸的效果不如三氟甲磺酸，而100％的硫酸和甲磺酸对生成2的硫酸完全无效。。建议每摩尔L-金刚烷基甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯分别使用三氟甲磺酸和金刚烷五摩尔。该反应通过将1-金刚烷羰基阳离子加到1-金刚烷甲醛中（一种过渡中间体）而进行，然后进行Wagner-Meerwein重排。羟基酯2容易转化为3,4-高金刚烷二醇，这是3,4-双官能高金刚烷衍生物的有前途的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90004-3

文献信息

• Samarium diiodide in tetrahydropyran : Preparation and some reactions in organic chemistry
  作者：Jean-Louis Namy、Marielle Colomb、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88329-7

  日期：1994.3

  SmI2 could be readily prepared in tetrahydropyran (THP) from samarium and 1,2-diiodoethane. Reducing properties were studied, showing marked differences compared to the classical SmI2/THF system.

  SmI 2可以很容易地由sa和1,2-二碘乙烷在四氢吡喃（THP）中制备。研究了还原性能，与经典的SmI 2 / THF体系相比，显示出显着差异。
• Namy Jean-Louis, Colomb Marielle, Kagan Henri B., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1723-1726
  作者：Namy Jean-Louis, Colomb Marielle, Kagan Henri B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1-adamantyl cation with carbon monoxide in the presence of adamantane and trifluoromethanesulfonic acid: a convenient route to 3,4-homoadamantanediol
  作者：Ken'Ichi Takeuchi、Fumio Akiyama、Tadakazu Miyazaki、Itsuko Kitagawa、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90004-3

  日期：——

  ic acid (triflic acid) and adamantane affords 3-hydroxy-4-homoadamantyl l-adamantanecarboxylate (2) in 70% yield under appropriate conditions. Among various l-adamantyl cation precursors tested, l-adamantyl trifluoromethanesulfonate (triflate) and methanesulfonate (mesylate) have given the best, comparable results. As to the acid catalyst, fluorosulfonic acid is less effective than triflic acid, and

  在常压下，在三氟甲烷磺酸（三氟甲磺酸）和金刚烷的存在下，在四氯化碳中用一氧化碳对l-金刚烷阳离子进行羰基化反应，在70％的收率下，以70％的收率得到3-羟基-4-高金刚烷基l-金刚烷羧酸酯（2）。适当的条件。在测试的各种L-金刚烷基阳离子前体中，L-金刚烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）和甲磺酸盐（甲磺酸盐）给出了最佳的可比结果。对于酸催化剂，氟磺酸的效果不如三氟甲磺酸，而100％的硫酸和甲磺酸对生成2的硫酸完全无效。。建议每摩尔L-金刚烷基甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯分别使用三氟甲磺酸和金刚烷五摩尔。该反应通过将1-金刚烷羰基阳离子加到1-金刚烷甲醛中（一种过渡中间体）而进行，然后进行Wagner-Meerwein重排。羟基酯2容易转化为3,4-高金刚烷二醇，这是3,4-双官能高金刚烷衍生物的有前途的原料。