1-(3-(selenocyanato)phenyl)ethanone | 1043571-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(selenocyanato)phenyl)ethanone
• CAS: 1043571-57-8
• 化学式: C₉H₇NOSe
• 分子量: 224.121
• InChiKey: MOADDOMLKMCZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(selenocyanato)phenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 Leuconostoc mesenteroides glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Thermobifida fuska recombinant phenylacetone monooxygenase 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(methylseleninyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 potassium selenocyanate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到1-(3-(selenocyanato)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018

文献信息

• First dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines catalyzed by palladium (Pd/BaSO4) and Candida antartica lipase (CAL-B)
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Eliane C. Pedrozo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.022

  日期：2009.7

  chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines (organoselenium-1-phenylethanamines) has been developed, leading to the corresponding amides in excellent enantioselectivities and high isolated yields. This one-pot procedure employs two different types of catalysts: Pd on barium sulphate (Pd/BaSO4) as racemization catalyst and lipase (CAL-B) as the resolution catalyst.

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。
• First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.026

  日期：2008.5

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.