4-(1-adamantyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione | 108221-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
• CAS: 108221-11-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: UQKGFASQQUBDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione 、 肼 生成 4-(1-adamantyl)-3,5-ditert-butyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  GONZALEZ A.; MARQUET J.; MORENO-MANAS M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 4253-4257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到4-(1-adamantyl)-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的金属络合物。：制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物和4-（1-金刚烷基）-3,5-二取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  通过使β-二羰基化合物的Co（II）配合物与1-溴金刚烷反应来制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物。这提供了通往先前难以接近的4-（1-金刚烷基）-3.5-二取代的吡唑和异恶唑的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87650-x

文献信息

• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. Preparation of highly congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Nicanor Gálvez、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81955-4

  日期：1991.9

  Copper(II) β-diketonates react with alkyl bromides under free radical conditions to give highly congested β-diketones such as 3-(1-adamantyl)-3-alkylpentane-2,4-diones. Another typical free radical reagent: benzoyl peroxide, reacts also functionalizing the intercarbonyl positions.

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。
• Diastereoselection in the LiA1H4 reduction of severely hindered β-diketones examples of -curtin-hammett preequilibrium conditions
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Nicanor Galvez、Maria E. Lloris、Jorge Marquet、Antonio C. Siani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88498-2

  日期：1992.1

  LiAlH4 Reduction of alpha-adamantyl (and tert-butyl)-beta-diketones occur under anti-Curtin-Hammett preequilibrium conditions, each preferred conformer leading to a different stereoisomeric diol, whereas reduction of 3-adamantyl-3-methyl (and ethyl)pentane-2,4-dione occurs with high diastereoselectivity to afford only the (2R, 3r, 4S) meso diol.
• GONZALEZ A.; MARQUET J.; MORENO-MANAS M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 4253-4257
  作者：GONZALEZ A.、 MARQUET J.、 MORENO-MANAS M.

  DOI：——

  日期：——
• Metal complexes in organic synthesis.
  作者：A. Gonzalez、J. Marquet、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87650-x

  日期：1986.1

  α-(1-Adamantyl)-β-dicarbonyl compounds are prepared by the reactions of the Co(II) complexes of β-dicarbonyl compounds with 1-bromoadamantane. This provides a route to the previously inaccessible 4-(1-adamantyl)-3.5-disubstituted pyrazoles and isoxazoles.

  通过使β-二羰基化合物的Co（II）配合物与1-溴金刚烷反应来制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物。这提供了通往先前难以接近的4-（1-金刚烷基）-3.5-二取代的吡唑和异恶唑的途径。