1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione | 364780-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 364780-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: CGPXDZKIYOHQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2-ethoxyethylidene)-1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF EXOCYCLIC ENAMIDES VIA STEREOCONTROLLED ALLYLIC ISOMERIZATION AND 1,3-TRANSPOSITION

  摘要：

  In the presence of pyridinium para-toluenesulfonate (PPTS) an allylic alcohol moiety exocyclic to a lactam ring undergoes allylic isomerisation, or if the solvent is nucleophilic, 1,3-transposition can occur. All the rearrangements occurred with stereocontrol.

  DOI：

  10.1081/scc-100104405
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF EXOCYCLIC ENAMIDES VIA STEREOCONTROLLED ALLYLIC ISOMERIZATION AND 1,3-TRANSPOSITION

  摘要：

  In the presence of pyridinium para-toluenesulfonate (PPTS) an allylic alcohol moiety exocyclic to a lactam ring undergoes allylic isomerisation, or if the solvent is nucleophilic, 1,3-transposition can occur. All the rearrangements occurred with stereocontrol.

  DOI：

  10.1081/scc-100104405