(1R,2S,5S)-ethyl 2-hydroxy-5-methylcyclopentanecarboxylate | 1252030-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-ethyl 2-hydroxy-5-methylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methylcyclopentanecarboxylate；ethyl (1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1252030-46-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LRRJKMLWRBCWHF-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-ethyl 2-hydroxy-5-methylcyclopentanecarboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α，β-不饱和烯醇酯重排合成（-）-7-Deoxyloganin

  摘要：

  α，β-不饱和烯醇酯（S）-2b的非对映选择性N-杂环卡宾（NHC）催化的重排已用于组装二氢吡喃酮（S）-3b，该材料体现了天然产品虹彩家族的双环核。通过化学选择性还原，然后进行立体选择性β-糖基化来精制该中间体，已经可以在随后的四个步骤中完成（-）-7-脱氧loganin（1）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol101983h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (1R,2S,5S)-ethyl 2-hydroxy-5-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代环烯酮不对称加氢成具有三个连续立体中心的手性环烷醇

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01343

文献信息

• 3-烷基-2-乙氧羰基取代环状共轭烯酮的不对称催化氢化及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108863787A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及3‑烷基‑2‑乙氧羰基取代环状共轭烯酮的不对称催化氢化及其应用。采用手性螺环吡啶胺基膦配体的铱催化剂，在碱存在的条件下，对3‑烷基‑2‑乙氧羰基取代环状共轭烯酮进行不对称催化氢化，得到具有一定光学纯度的含有三个连续手性中心的环状醇。该方法是一种高效、高选择性、经济、可操作性好、环境友好、以及适合工业生产的新方法。可以在较低催化剂的用量下以非常高的对映选择性及收率获得光学活性的含有三个连续手性中心的环状醇。该方法所得到的手性醇可做为关键手性原料用于药物罗沙前列醇和(‑)‑茉莉酸的光学异构体的不对称合成。