4,4,4-trifluoro-1-(2‘-furanyl)but-2-en-1-one | 1333054-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2‘-furanyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 1333054-63-9
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: NKRCCWBKHLLDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯烯 、 4,4,4-trifluoro-1-(2‘-furanyl)but-2-en-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到furan-2-yl(10-(trifluoromethyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍 (0) 催化的 CC 键活化使联苯与烯酮发生非对映异构 [4 + 2] 环化

  摘要：

  描述了 Ni(0) 催化的区域和非对映发散 [4 + 2] 联苯与α,β不饱和酮的环化。这种溶剂控制的非对映发散反应整合了联苯的 C C 键断裂和 C = C 双键插入选择性，为来自相同起始材料的 9,10-二氢菲衍生物的所有可能的非对映异构体提供了一种温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.079
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 四氢吡咯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2‘-furanyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 2-联苯硼酸与多种活性烯烃的环化

  摘要：

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02597

文献信息

• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。
• 二氟甲基吡啶衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108383777A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明提供一种二氟甲基吡啶衍生物的合成方法，所述方法包括：1)将卤化亚铜、PPh3、有机溶剂和第一强碱混合；2)将式I所示的肟酯化合物、式II所示的烯酮化合物和第二强碱反应得到式III化合物；该合成方法利用Cu(I)催化活泼的β‑CF3‑取代的烯酮的含氟砌块与肟酯经[3+3]环加成反应制备含氟基团取代的含氮杂环化合物。可以定点的在4‑位引入氟烷基，操作较直接氟化法更为安全简便，在合成吡啶环的同时引入氟烷基基团，一步到位，同时反应条件也相对温和，官能团兼容性较好，底物适用范围广泛。
• 含氟烷基吡啶衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108178745B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提供一种全氟烷基吡啶衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，惰性气体保护下，以一价铜作催化剂，式I所示的肟酯化合物与式II所示的烯酮化合物在加热条件下反应得到式III化合物；该合成方法利用Cu(I)催化活泼的β‑全氟烷基取代的烯酮的含氟砌块与肟酯经[3+3]环加成反应制备含全氟烷基取代的吡啶化合物。该方法可以定点的在4‑位引入氟烷基，操作较直接氟化法更为安全简便，在合成吡啶环的同时引入全氟烷基基团，一步到位；该方法使用简单易得的原料，且所采用的催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高的收率得到产物；官能团兼容性较好，底物适用范围广泛。
• Phosphine-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Michael Addition of β-Carbonyl Esters to β-Trifluoromethyl and β-Ester Enones: Enhanced Reactivity by Inorganic Base
  作者：Ben Huang、Cao Li、Huamin Wang、Caihui Wang、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02365

  日期：2017.10.6

  A novel chiral biamide–phosphine multifunctional catalyst has been developed that mediates the asymmetric intermolecular Michael addition of β-carbonyl esters to β-trifluoromethyl enones and 3-aroyl acrylates in the presence of competing methyl acrylate and the inorganic base. This method provides a facile access to structurally diverse trifluoromethyl and quaternary stereogenic centers with excellent

  已经开发出一种新型的手性联酰胺-膦多功能催化剂，该催化剂在竞争性丙烯酸甲酯和无机碱的存在下，将β-羰基酯的不对称分子间迈克尔加成反应成β-三氟甲基烯酮和3-芳基丙烯酸酯。此方法可轻松访问结构多样的三氟甲基和季立体异构中心，具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的非对映选择性（高达13：1 dr）。无机碱（K 3 PO 4）的添加不会引起背景外消旋反应，并且通过用作助催化剂来增强反应性。
• Quinidine‐Catalysed Enantioselective Synthesis of 6‐ and 4‐Trifluoromethyl‐Substituted Dihydropyrans
  作者：Kevin Kasten、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201600583

  日期：2016.7

  The authors thank the Royal Society for a University Research Fellowship (ADS) and the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007-2013), ERC Grant Agreement No. 279850 (KK), the authors also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry Facility at Swansea University.

  作者感谢皇家学会提供的大学研究奖学金 (ADS) 和欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) 下的欧洲研究理事会，ERC 赠款协议编号 279850 (KK)，作者还感谢 EPSRC斯旺西大学的英国国家质谱设施。