[(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol | 413596-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol
• 英文别名: [(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 413596-91-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QCFMSULWFHOYEH-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以56%的产率得到(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE

  摘要：

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3-iodobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 [(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  二烯与乙炔醛的首次对映选择性催化Diels-Alder反应：外向过渡结构优势的实验和理论证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970171v

文献信息

• Synthesis and Properties of Energy-Rich Methanofullerenes Containing Norbornadiene and Quadricyclane Moieties
  作者：Airat R. Tuktarov、Arslan R. Akhmetov、Artur A. Khuzin、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00119

  日期：2018.4.6

  for the first time by the reaction of fullerene C60 with mono- and bisquadricyclane esters of malonic acid. The C–C bond cleavage in the quadricyclane moieties of new hybrid molecules takes place in the presence of catalytic amounts of Cu, Pd, and Pt salts or complexes or SiO2 and is accompanied by heat evolution.

  通过富勒烯C 60与丙二酸的单和双四环烷酸酯的反应，首次合成了高能的甲基富勒烯。新杂化分子的四环烷部分中的C–C键裂解发生在催化量的Cu，Pd和Pt盐或络合物或SiO 2的存在下，并伴随着热量的释放。
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  作者：YUMOTO TAKAARI、 XAYAKAVA KIESI、 YAMAKITA XIROMI、 TOGEHDA XIROSI、 TADZAVA +

  DOI：——

  日期：——