3-methylene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1071177-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methylidene-1,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1071177-37-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: JJMWISWEAKKATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrobenzyl)acrylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-methylene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Benzyl Halides and α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yuanwei Chen、Zhangqin Liu、Changqing Shi

  DOI：10.1055/s-2008-1077875

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-alkyl-1 H-quinolin-2-ones was achieved in high yield (up to 91%) via Pd 2 (dba) 3 -catalyzed intramolecular cyclization of benzyl halides and electron-deficient olefins, followed by treatment with DBU.

  通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苄基卤化物和缺电子烯烃的分子内环化，然后进行处理，以高产率（高达 91%）实现了 3-烷基-1 H-喹啉-2-酮的有效合成与 DBU。
• Asymmetrische Phenanthroline, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
  申请人：Novaled AG

  公开号：EP2072517A1

  公开（公告）日：2009-06-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft asymmetrisch substituierte Phenanthroline, ein Verfahren zu deren Herstellung und dotierte organische Halbleitermaterialien, die solche Phenanthroline verwenden.

  本发明涉及不对称取代的菲罗啉、其制备工艺和利用这种菲罗啉的掺杂有机半导体材料。
• [DE] ASYMMETRISCHE PHENANTHROLINE, DEREN HERSTELLUNGSVERFAHREN UND DIESE ENTHALTENDES DOTIERTES ORGANISCHES HALBLEITERMATERIAL<br/>[EN] ASYMMETRIC PHENANTHROLINES, PREPARATION PROCESS THEREFORE AND DOPED ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL CONTAINING THEM<br/>[FR] PHÉNANTHROLINE ASYMÉTRIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION, ET MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE DOPÉ LA CONTENANT
  申请人：NOVALED AG

  公开号：WO2009083197A2

  公开（公告）日：2009-07-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft asymmetrisch substituierte Phenanthroline, ein Verfahren zu deren Herstellung und dotierte organische Halbleitermaterialien, die solche Phenanthroline verwenden.
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。