(1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷 | 121960-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: (+)-(1S,6S)-1-Bicyclo<4.1.0>heptanol
• 英文别名: (1S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
• CAS: 121960-79-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DWLNEMIXWHHTHQ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以138 mg的产率得到(+)-(1S,6S)-1-Trimethylsilyloxybicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 三异丁基铝 、 铜 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5

文献信息

• Diastereo-differentiating Simmons-Smith reaction using a new chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Masato Yoshikawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80662-6

  日期：1989.1

  Diastereo-differentiating Simmons-Smith reactions of enol ethers of various ketones were carried out by using (3,5)-2,6-dimethyl-3,5-heptanediol as a new chiral auxiliary. The diastereomer excess of these reactions reached to be >99%.

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。
• Reaction of trimethysilyl enol ethers with Simmons-Smith reagent. Facile synthesis of trimethylsilyl cyclopropyl ethers and cyclopropanols
  作者：George M. Rubottom、Mayda I. Lopez

  DOI：10.1021/jo00951a032

  日期：1973.6
• Synthesis via silyl alkenyl ethers. IV. Synthesis of 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes from silyl alkenyl ethers. Novel class of cyclopropanols
  作者：S. Murai、Tomoyuki Aya、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00964a037

  日期：1973.12
• Carbenoids with neighboring heteroatoms. III. Electrophilic reactions of two .alpha.-halocyclopropyllithium compounds
  作者：K. Grant Taylor、W. Edward Hobbs、Melvin S. Clark、James Chaney

  DOI：10.1021/jo00980a019

  日期：1972.7
• Diastereo-differentiating simmons-smith reaction using 2,4-pentanediol as a chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82189-9

  日期：1988.1