cis-N-benzyl-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 123076-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-N-benzyl-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 123076-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ROUHRDIOJJMRJJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-benzyl-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-hydroxypent-4-enethioamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 cis-N-benzyl-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——