β-sitosterol 5,6-epoxide acetate | 23813-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-sitosterol 5,6-epoxide acetate
• 英文别名: acetic acid-(5,6ξ-epoxy-5ξ,20β_FH-stigmastan-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5,6ξ-epoxy-5ξ,20β_FH-stigmastan-3β-ylester)
• CAS: 23813-08-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: UZDSGVFJNPWYPD-FQRSOINBSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  527.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sitosterol 5,6-epoxide acetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (24R)-3β,5-dihydroxy-5α-stigmastan-6-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cytotoxic 6E-Hydroximino-4-ene Steroids:  Structure/Activity Studies

  摘要：

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against various tumor cell lines, several 6E-hydroximino-4-ene steroids with different side chains and degrees of unsaturation on ring A were synthesized in our laboratory. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against P-388, A-549, HT-29, and MEL-28 tumor cells revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functionality at C-3, and an elevated degree of oxidation on ring A all result in higher bioactivity than other structural motifs.

  DOI：

  10.1021/jm010867n
• 作为产物：
  描述：

  β-谷甾醇乙酸酯 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 β-sitosterol 5,6-epoxide acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives

  摘要：

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b505069c

文献信息

• A concise synthesis of β-sitosterol and other phytosterols
  作者：Jiliang Hang、Patrick Dussault

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.016

  日期：2010.12

  A convenient synthesis of sidechain-modified phytosterols is achieved via a temporary masking of the stigmasterol 5,6-alkene as an epoxide. Following performance of the desired modification, the alkene is regenerated through a mild deoxygenation. The approach is applied to the syntheses of beta-sitosterol and campesterol acetate, and suggests a facile route to the (Z)-isomers of Delta(22-23) phytosterols. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Contributions to the Study of Marine Products. XXXI. Palysterol and other Lipid Components of sea Anemones
  作者：Werner Bergmann、Robert J. Feeney、Abbott N. Swift

  DOI：10.1021/jo50003a001

  日期：1951.9