N-[6-(4-aminophenoxy)pyrimidin-4-yl]-cyclopropanecarboxamide | 1421227-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[6-(4-aminophenoxy)pyrimidin-4-yl]-cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[6-(4-aminophenoxyl)pyrimidin-4-yl]cyclopropanecarboxamide；N-[6-(4-aminophenoxy)pyrimidin-4-yl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1421227-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: YEZUCIPWHAYXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(4-aminophenoxy)pyrimidin-4-yl]-cyclopropanecarboxamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 化合物WS3
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定出 β 细胞增殖的小分子诱导剂

  摘要：

  确定促进 β 细胞增殖的因素可能最终将 1 型糖尿病治疗从胰岛素注射治疗转向治愈。我们已经使用啮齿动物 β 细胞系进行了基于细胞的高通量筛选，以识别诱导 β 细胞增殖的分子。在此，我们报告了 WS6 的发现和表征，WS6 是一种新型小分子，可促进啮齿动物和人类原代胰岛中的 β 细胞增殖。在 β 细胞消融的 RIP-DTA 小鼠模型中，WS6 使血糖正常化并诱导伴随的 β 细胞增殖和 β 细胞数量增加。亲和力下拉和激酶分析研究表明 WS6 的作用机制中涉及 Erb3 结合蛋白-1 和 IκB 激酶途径。

  DOI：

  10.1021/ja309304m
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-硝基苯氧基)-4-氯嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-[6-(4-aminophenoxy)pyrimidin-4-yl]-cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定出 β 细胞增殖的小分子诱导剂

  摘要：

  确定促进 β 细胞增殖的因素可能最终将 1 型糖尿病治疗从胰岛素注射治疗转向治愈。我们已经使用啮齿动物 β 细胞系进行了基于细胞的高通量筛选，以识别诱导 β 细胞增殖的分子。在此，我们报告了 WS6 的发现和表征，WS6 是一种新型小分子，可促进啮齿动物和人类原代胰岛中的 β 细胞增殖。在 β 细胞消融的 RIP-DTA 小鼠模型中，WS6 使血糖正常化并诱导伴随的 β 细胞增殖和 β 细胞数量增加。亲和力下拉和激酶分析研究表明 WS6 的作用机制中涉及 Erb3 结合蛋白-1 和 IκB 激酶途径。

  DOI：

  10.1021/ja309304m

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：CROWN BIOSCIENCE INC TAICANG

  公开号：WO2014000418A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，其抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中的应用。特别是作为抗肿瘤药物的酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂，还提供了它们的制备、药物组成以及它们在癌症治疗中的应用。
• CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US20150197511A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了一种环丙烷羧胺基取代芳香化合物，可抑制蛋白激酶，并在抗肿瘤领域中使用。具体来说，提供了酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤药物，以及它们的制备、药物组合物和在癌症治疗中的应用。
• Cyclopropanecarboxamido-substitute aromatic compounds as anti-tumor agents
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US09359338B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，它们能够抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中使用。特别是酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤剂，它们的制备、制药组合物以及在癌症治疗中的使用也被提供。
• 用于抗乙型肝炎病毒的化合物及其应用
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN115108998A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了新筛到的化合物AD80、WS3及其衍生物在制备HBV抑制剂或者制备治疗乙型肝炎病毒感染性疾病或病症的药物中的应用。还公开了NTRK2作为药物靶点在制备药物中的用途，所述药物用于治疗乙型肝炎病毒感染性疾病或病症，以及NTRK2作为药物作用靶点在筛选治疗治疗乙型肝炎感染性疾病或病症的药物中的应用。本发明筛选到的化合物有望应用于靶向cccDNA的药物，使患者达到乙肝临床治愈，具有重要意义。并且本发明经实验证实AD80通过抑制NTRK2活性，从而抑制HBV复制，NTRK2可作为抗HBV的一种新靶点，为研发抗乙型肝炎病毒的药物提供了新的思路。
• Generating Selective Leads for Mer Kinase Inhibitors—Example of a Comprehensive Lead-Generation Strategy
  作者：J. Willem M. Nissink、Sana Bazzaz、Carolyn Blackett、Matthew A. Clark、Olga Collingwood、Jeremy S. Disch、Diana Gikunju、Kristin Goldberg、John P. Guilinger、Elizabeth Hardaker、Edward J. Hennessy、Rachael Jetson、Anthony D. Keefe、William McCoull、Lindsay McMurray、Allison Olszewski、Ross Overman、Alexander Pflug、Marian Preston、Philip B. Rawlins、Emma Rivers、Marianne Schimpl、Paul Smith、Caroline Truman、Elizabeth Underwood、Juli Warwicker、Jon Winter-Holt、Simon Woodcock、Ying Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01904

  日期：2021.3.25