(S)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 814256-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 814256-53-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₉P₂
• 分子量: 443.371
• InChiKey: OJQVJSYURSZSQX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到dimethyl (2R,5S)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-1-diazo-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (S)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+