dimethyl (S)-(-)-1-diazo-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate | 814256-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-(-)-1-diazo-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-diazo-5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 814256-42-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₆P
• 分子量: 335.297
• InChiKey: UFHRCSKLRXUERP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-1-diazo-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到dimethyl (5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-methylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (SS,S)-(+)-2-oxo-4-(p-toluenesulfinylamino)pentylphosphonate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (S)-(-)-1-diazo-2-oxo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+