[3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl]-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester | 6041-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl]-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
• 英文别名: <3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl>-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester；N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu
• CAS: 6041-34-5
• 化学式: C₃₆H₄₉N₅O₁₀
• 分子量: 711.813
• InChiKey: KHQANZZQPUXJKV-CUXQMCBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  888.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  197.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl]-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.34h， 生成 更生霉素
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态放线菌素相关肽内酯的构象和二聚化

  摘要：

  制备内酯 peptidiques 明显 a l'actinomycine et des actinomycinesrespondantes。Etude par RMN de 1 H des proprietes en solution de ces composes。结构结晶

  DOI：

  10.1021/ja00310a065
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-valylprolylsarcosine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl]-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态放线菌素相关肽内酯的构象和二聚化

  摘要：

  制备内酯 peptidiques 明显 a l'actinomycine et des actinomycinesrespondantes。Etude par RMN de 1 H des proprietes en solution de ces composes。结构结晶

  DOI：

  10.1021/ja00310a065

文献信息

• Synthesis and properties of some peptide analogs of actinomycin D
  作者：Anthony B. Mauger、Oswald A. Stuart、Edward Katz

  DOI：10.1021/jm00108a009

  日期：1991.4

  Analogues of actinomycin D (AMD) were synthesized in which amino acid replacements were made at various sites in the peptide moieties. These include (i) replacement of both N-methylvalines by N-methylleucine, (ii) replacement of both sarcosines by N-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]glycine, and (iii) replacement of one or both D-valines by D-threonine. The purpose of replacements ii and iii was to ascertain

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。