(3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone | 21148-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone
• CAS: 21148-64-1
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₁₀
• 分子量: 660.725
• InChiKey: AGGMASNYGFOZDI-JQGGBATGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  208.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 更生霉素
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态放线菌素相关肽内酯的构象和二聚化

  摘要：

  制备内酯 peptidiques 明显 a l'actinomycine et des actinomycinesrespondantes。Etude par RMN de 1 H des proprietes en solution de ces composes。结构结晶

  DOI：

  10.1021/ja00310a065
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-O-(tert-butoxycarbonyl-N-methyl-L-valyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolylsarcosine ter-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态放线菌素相关肽内酯的构象和二聚化

  摘要：

  制备内酯 peptidiques 明显 a l'actinomycine et des actinomycinesrespondantes。Etude par RMN de 1 H des proprietes en solution de ces composes。结构结晶

  DOI：

  10.1021/ja00310a065

文献信息

• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VIII. Total Synthesis of Actinomycin D and Its Serine Analogue<i>via</i>Ring-opening Reaction of 1-Benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic Acid Moiety
  作者：Kiichiro Nakajima、Takumi Tanaka、Masahiro Neya、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3237

  日期：1982.10

  Direct synthesis of peptides containing 1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic acid were carried out by the reaction of β-hydroxy-α-amino acid peptides with DEAD–TPP reagents, and key O-peptide intermediates of actinomycin D synthesis were prepared via a ring-opening reaction of the aziridine with N-protected dipeptide. Peptide lactone was prepared by the DCC–HOBt method, and the subsequent debenzyl procedure and oxydation procedure gave the title compounds in good yields.

  通过β-羟基-α-氨基酸肽与DEAD-TPP试剂的反应，直接合成了含有1-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸的肽，并通过氮丙啶与N-保护二肽的开环反应，制备了放线菌素D合成的关键O肽中间体。用 DCC-HOBt 法制备了肽内酯，随后的去苄基程序和氧化程序以良好的收率得到了标题化合物。