1,1-Dibrom-2-hexanon | 54899-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibrom-2-hexanon
• 英文别名: 1,1-Dibromohexan-2-one
• CAS: 54899-26-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: OONFRXNWRIEEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibrom-2-hexanon 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以91%的产率得到1,1-dibromohexen-2-yl (diethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  高效简单地制备功能化的1,1-二溴烯醇磷酸酯

  摘要：

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1613-6
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 dibromamine-T 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以70%的产率得到1,1-Dibrom-2-hexanon
  参考文献：
  名称：

  使用 TsNBr2 对炔烃进行无催化剂和无金属快速官能化

  摘要：

  已经开发了一种非常快速（3-12 分钟）且有效的方法，用于使用 N , N - 二溴对甲苯磺酰胺 (TsNBr 2 ) 直接从炔烃一锅合成 α,α-二溴链烷酮和 β-溴烯醇链烷酸酯。该协议具有环境温度、高区域选择性、操作简单以及无金属和无催化剂条件等特点。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339194

文献信息

• Modular and Highly Stereoselective Approach to All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Vladislav Kotek、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/ol503624v

  日期：2015.2.6

  A modular and completely stereoselective approach for the construction of all-carbon tetrasubstituted alkenes is described. It is based on the three-fold, sequential metal-catalyzed, cross-coupling functionalization of simple enolphosphate dibromide templates with carbon nucleophiles, affording tetrasubstituted alkenes as single isomers.

  描述了用于构建全碳四取代烯烃的模块化且完全立体选择的方法。它基于简单的烯醇磷酸盐二溴化物模板与碳亲核试剂的三重，顺序金属催化，交叉偶联官能化，提供四取代的烯烃作为单一异构体。
• Reaction of lithium alkynolates with acid chlorides: A conventional approach to the preparation of ynol esters
  作者：Viktor V. Zhdankin、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60318-0

  日期：1993.2

  Lithium alkynolates (R-CCOLi, R = CH3, n- C4H9, t-C4H9, Ph), generated in situ from dibromomethylketones and a strong base, react with electrophiles (diethyl chlorophosphate or benzoyl chloride) with the formation of the corresponding ynol esters.

  由二溴甲基酮和强碱原位生成的炔醇锂（RCCOLi，R = CH 3，n- C 4 H 9，tC 4 H 9，Ph）与亲电子试剂（氯代磷酸二乙酯或苯甲酰氯）反应形成相应的炔诺酸酯。
• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Comparison of the addition of bromine chloride to 1-hexene and 1-hexyne in carbon tetrachloride and methanol
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、John A. Iskikian、David L. Street、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo00410a009

  日期：1978.8