benzylpenicillin potassium salt | 113-98-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicillin potassium salt
• 英文别名: potassium penicillin G；potassium;(2S,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 113-98-4；21794-94-5；68244-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₄S*K
• 分子量: 372.486
• InChiKey: IYNDLOXRXUOGIU-FAZAAGBISA-M

物化性质

• 熔点：
  214-217 C
• 比旋光度：
  D22 +285° (c = 0.748 in water)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,C,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R42/43,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

概述

青霉素钾又名汴青霉素，汴青霉素G钾盐，本品为白色晶体性粉末，无臭或微有特异性臭，有吸湿性。易溶于水，生理盐水，葡萄糖溶液。水溶液在室温放置易失效，遇酸，碱，氧化剂等迅速失效。
青霉素对溶血性链球菌等链球菌属、肺炎链球菌和不产青霉素酶的葡萄球菌具有良好抗菌作用。对肠球菌有中等度抗菌作用。淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、白喉棒状杆菌、炭疽芽孢杆菌、牛型放线菌、念珠状链杆菌、李斯特菌、钩端螺旋体和梅毒螺旋体对本品敏感。本品对流感嗜血杆菌和百日咳鲍特氏菌亦具一定抗菌活性，其他革兰阴性需氧或兼性厌氧菌对本品敏感性差。本品对梭状芽孢杆菌属、消化链球菌厌氧菌以及产黑色素拟杆菌等具良好抗菌作用，对脆弱拟杆菌的抗菌作用差。青霉素通过抑制细菌细胞壁合成而发挥杀菌作用。

作用与用途

对溶血性链球菌等链球菌属、肺炎链球菌和不产青霉素酶的葡萄球菌具有良好抗菌作用。对肠球菌有中等度抗菌作用。淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、白喉棒状杆菌、炭疽芽孢杆菌、牛型放线菌、念珠状链杆菌、李斯特菌、钩端螺旋体和梅毒螺旋体对本品敏感。本品对流感嗜血杆菌和百日咳鲍特氏菌亦具一定抗菌活性，其他革兰阴性需氧或兼性厌氧菌对本品敏感性差。本品对梭状芽孢杆菌属、消化链球菌厌氧菌以及产黑色素拟杆菌等具良好抗菌作用，对脆弱拟杆菌的抗菌作用差。青霉素通过抑制细菌细胞壁合成而发挥杀菌作用。

作用方式

青霉素 G 通过与青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，抑制肽聚糖链交联来抑制细胞壁合成。抗菌谱：该产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有效。

生物活性

Benzylpenicillin potassium (Penicillin G potassium) 是青霉素G的钾盐形式，青霉素G是广谱的青霉素抗生素。

用途 

属高效低毒的抗生素

生产方法 

由氯屈米通与顺丁烯二酸成盐而得。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50; 6700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 6257 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillin potassium salt 在 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-N-(p-methylphenyl)-3-(p-methylanilino)-2-(2-phenylacetamido)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  One-step preparation of D-penicillamine from benzylpenicillin.

  摘要：

  通过苄青霉素钾盐（1）与芳基胺（2、7 和 13）的单步反应，制备了 D-青霉胺（5）。这些反应的中间产物应该是青霉烷酸 α-酰胺。在这些反应中形成的副产物的结构也已确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1609