(-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 70561-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(menthyl)-β-D-galactopyranoside；menthyl 2,3,4,6-tetraacetyl-O-β-D-galactopyranoside；[(1R)-menthyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；[(1R)-Menthyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70561-01-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀
• 分子量: 486.56
• InChiKey: ADHYELKFHQTSOR-KAJSGAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• AuCl3-AgOTf promoted O-glycosylation using anomeric sulfoxides as glycosyl donors at room temperature
  作者：Ashokkumar Palanivel、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.012

  日期：2017.1

  glycosyl donors using AuCl3/AgOTf reagent system has been described. Under optimal reaction conditions, both armed and disarmed glycosyl sulfoxide donors were found to react with a range of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors, and sugar derived glycosyl acceptors to afford the corresponding glycosides in moderate to good yields with predictable selectivity. The reactions are quick (20-60 min)

  已经描述了使用AuCl3 / AgOTf试剂系统将亚砜活化为糖基供体。在最佳反应条件下，发现武装和解除武装的糖基亚砜供体都与一定范围的伯，仲和叔醇受体和糖衍生的糖基受体反应，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应糖苷。反应快速（20-60分钟），在室温下容易进行，并且反应条件可耐受酸敏感性基团。
• Green glycosylation promoted by reusable biomass carbonaceous solid acid: an easy access to β-stereoselective terpene galactosides
  作者：Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Kalyan Kumar Pasunooti、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c0gc00883d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the atom economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors and glycosylation of glycosyl trichloroacetimidates with the aid of reusable eco-friendly biomass carbonaceous solid acid as catalyst.

  开发了一种高效的绿色协议，用于无保护、未活化的糖苷供体的原子经济糖苷化，以及在可重复使用的环保生物质碳酸固体酸催化剂的帮助下对糖苷三氯乙酰亚胺的糖苷化。
• Solution and Solid-Phase Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides with Minimally Protected Glycopyranosyl Donors Catalyzed by BF₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Complex
  作者：Gabrielle St-Pierre、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01263

  日期：2016.7.1

  Methods are described for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycopyranosides in the d-galacto, d-gluco, and 2-azido-2-deoxy-d-glucopyranoside series utilizing minimally protected (3-bromo-2-pyridyloxy) β-d-glycopyranosyl donors in the presence of BF3–N,N-dimethylformamide (DMF) as a catalyst and a variety of alcohol acceptors relying on the “remote activation concept”. Precursors to antifreeze

  方法的1,2-立体选择性合成中描述的顺式glycopyranosides在d半乳，d -gluco和2-叠氮基-2-脱氧d吡喃葡萄糖苷系列利用所最低限度地受保护的（3-溴-2-吡啶基氧基）β - d在BF的存在-glycopyranosyl供体3 - ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂和多种醇受体，依赖于“远程活化概念”。抗冻糖肽组分的前体以优异的产率和高的α/β比率合成。该方法适用于一锅顺序糖苷化反应以及固相支持的合成方法，从而可以得到各种主要保护的最低限度保护的α- d-吡喃葡萄糖苷类化合物。
• CCXXXIX.—Synthesis of glucosides. Part II. The preparation of some galactosides
  作者：Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9290001820

  日期：——