3-(2-bromophenyl)-3-aminoacrylic acid ethyl ester | 1450828-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-3-aminoacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(2-bromophenyl)acrylate；ethyl 3-amino-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1450828-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: XLYVHAONVWBCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-3-aminoacrylic acid ethyl ester 、 烯丙醇 在 氧气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-(2-bromophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的β-烯氨基酯与烯丙醇的反应：一种不含一锅金属的多米诺方法来官能化吡啶。

  摘要：

  IBX促进了β-烯氨基酯与烯丙醇的反应，从而提供了直接，一锅又无金属的官能化吡啶合成，包括2-取代的烟酸，稠密的吡啶和氮杂芴酮的前体。该方法还提供了环噻唑的消旋吡啶核。

  DOI：

  10.1039/c3cc44274h
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-3-aminoacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酯，硫和溴二氟乙酰胺/酯的三组分反应合成噻唑和异噻唑。

  摘要：

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01275

文献信息

• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

  报道了从高价碘 (III) 试剂和活化烯烃的金催化合成四取代 1,3-烯炔。该反应涉及原位形成的炔基 Au(III) 物种和随后的烯烃直接 C(sp 2 )-H 官能化，以 62-92% 的产率提供 26 个烯炔，并具有出色的官能团耐受性。
• Structural insight into the optimization of ethyl 5-hydroxybenzo[g]indol-3-carboxylates and their bioisosteric analogues as 5-LO/m-PGES-1 dual inhibitors able to suppress inflammation
  作者：Ferdinando Bruno、Suann Errico、Simona Pace、Maxim B. Nawrozkij、Arthur S. Mkrtchyan、Francesca Guida、Rosa Maisto、Abdurrahman Olgaç、Michele D'Amico、Sabatino Maione、Mario De Rosa、Erden Banoglu、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.041

  日期：2018.7

  design of benzo[g]indol-3-carboxylate derivatives, disclosing several new key factors that affect both enzyme activity. Ethyl 2-(3,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (4b, RAF-01) and ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (7h, RAF-02) emerged as the most active compounds of the series. Additionally, together with selected structure based analogues

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。
• 一种多取代烟酸酯类化合物的绿色合成方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN107721917B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种多取代烟酸酯类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种多取代烟酸酯绿色合成方法，其合成过程中的反应方程式为：本发明反应条件温和、工艺简单；起始原料取代烯胺酯和1,2‑联烯酮类化合物等非环化合物制备方便或容易购买；以酸性离子液体为催化剂和溶剂，可重复使用，减少污染，绿色环保；最终合成的目标产物易于分离纯化。