3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate | 121037-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-dimethylphosphinothioyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 121037-25-0
• 化学式: C₃₇H₄₂NO₇PS
• 分子量: 675.783
• InChiKey: NCKZLRBHDHSDQN-JZPVOVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate 生成 benzyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 69-72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Glycosylation Reaction of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose Using Dimethylphosphinothioate
  作者：Toshiyuki Inazu、Takashi Yamanoi

  DOI：10.1246/cl.1989.69

  日期：1989.1

  β-Glucosides were stereoselectively obtained in good yields from 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate with several alcohols in the presence of iodine and a catalytic amount of trityl or perchlorate salts.

  在碘和催化量的三苯甲基盐或高氯酸盐存在下，3,4,6-三-O-苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与几种醇立体选择性地获得了 β-葡萄糖苷，收率很高。